2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside | 286845-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-6)]Gal4Ac(b)-O-EtTMS；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 286845-76-9
• 化学式: C₂₇H₃₄O₉Si
• 分子量: 530.647
• InChiKey: VZYWONUNZGECED-CHYHEQJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于杜克嗜血杆菌脂多糖结构的含ad，d和l，d庚糖的六糖的合成

  摘要：

  线性六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）的合成-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（d-甘油-α-d-甘露聚糖-庚基吡喃糖基）-（1→6）-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-l描述了对应于在杜克氏嗜血杆菌LPS中发现的结构的-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷。苄氧基甲基氯与适当保护的6-aldo-1-thio-mannopyranoside之间的Barbier反应产生了d，d-和l，d-庚吡喃糖苷（2和3，比率2：3），将其分离并同时使用在综合中。p-甲氧基苄基和氯乙酰基用作临时保护基团，在存在持久性苄基，乙酰基，苯甲酰基和异亚丙基的情况下分别通过用DDQ / H 2 O和肼二硫代碳酸酯处理选择性地除去。始终使用NIS / TfOH或DMTST作为促进剂，将硫糖苷用作供体。引入间隔物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00554-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.42h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  相应于杜克嗜血杆菌脂多糖结构的含ad，d和l，d庚糖的六糖的合成

  摘要：

  线性六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（2-乙酰胺基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3）的合成-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（d-甘油-α-d-甘露聚糖-庚基吡喃糖基）-（1→6）-（β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→4）-l描述了对应于在杜克氏嗜血杆菌LPS中发现的结构的-甘油-α-d-甘露聚糖-七吡喃糖苷。苄氧基甲基氯与适当保护的6-aldo-1-thio-mannopyranoside之间的Barbier反应产生了d，d-和l，d-庚吡喃糖苷（2和3，比率2：3），将其分离并同时使用在综合中。p-甲氧基苄基和氯乙酰基用作临时保护基团，在存在持久性苄基，乙酰基，苯甲酰基和异亚丙基的情况下分别通过用DDQ / H 2 O和肼二硫代碳酸酯处理选择性地除去。始终使用NIS / TfOH或DMTST作为促进剂，将硫糖苷用作供体。引入间隔物

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00554-6