(S,E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol | 1246896-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S,E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E,3S)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 1246896-00-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: ZPMKOKOZPFNDLZ-MLFXKNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 三乙胺 、 苄基二苯膦 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.67h， 生成 (R,E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在烯丙基新戊酸酯的立体特异性、镍催化 Miyaura 硼酸化中获得保留和反转途径

  摘要：

  我们开发了一种立体有择的、镍催化的烯丙基新戊酸酯的 Miyaura 硼酸化，它提供了高度对映体富集的 α-立体异构 γ-芳基烯丙基硼酸酯，具有良好的产率和区域选择性。我们的互补条件集能够从易于制备的烯丙基新戊酸酯底物的单个对映体中获得烯丙基硼酸酯产物的任一对映体。观察到优异的官能团耐受性、产率、区域选择性和立体化学保真度。从立体保留到立体转化的立体化学转换很大程度上取决于溶剂，可以通过氧化加成步骤的竞争途径来解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07396
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S,E)-1,5-diphenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在烯丙基新戊酸酯的立体特异性、镍催化 Miyaura 硼酸化中获得保留和反转途径

  摘要：

  我们开发了一种立体有择的、镍催化的烯丙基新戊酸酯的 Miyaura 硼酸化，它提供了高度对映体富集的 α-立体异构 γ-芳基烯丙基硼酸酯，具有良好的产率和区域选择性。我们的互补条件集能够从易于制备的烯丙基新戊酸酯底物的单个对映体中获得烯丙基硼酸酯产物的任一对映体。观察到优异的官能团耐受性、产率、区域选择性和立体化学保真度。从立体保留到立体转化的立体化学转换很大程度上取决于溶剂，可以通过氧化加成步骤的竞争途径来解释。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07396

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Allylic Alcohols by Catalytic Asymmetric Substitution of the OH Group with Monosubstituted Hydrazines
  作者：Liang Yan、Jing-Kun Xu、Chao-Fan Huang、Zeng-Yang He、Ya-Nan Xu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.201601747

  日期：2016.9.5

  A new strategy has been established for the kinetic resolution of racemic allylic alcohols through a palladium/sulfonyl‐hydrazide‐catalyzed asymmetric OH‐substitution under mild conditions. In the presence of 1 mol % [Pd(allyl)Cl]2, 4 mol % (S)‐SegPhos, and 10 mol % 2,5‐dichlorobenzenesulfonyl hydrazide, a range of racemic allylic alcohols were smoothly resolved with selectivity factors of more than

  已经建立了一种新的策略，用于在温和条件下通过钯/磺酰肼催化的不对称OH取代来动力学拆分外消旋烯丙醇。在1摩尔％的存在下[加入Pd（烯丙基）CL] 2，4摩尔％（小号）-segphos，和10％（摩尔）2,5-二氯苯肼，一个范围外消旋烯丙基醇与多选择性因素进行顺利解决通过在室温下在空气中单取代的肼的不对称烯丙基烷基化反应得到大于400的碳原子数。重要的是，该动力学拆分方法提供了具有高对映体纯度的各种烯丙基醇和烯丙基肼衍生物。
• Brønsted Acid Enabled Nickel-Catalyzed Hydroalkenylation of Aldehydes with Styrene and its Derivatives
  作者：Xing-Wang Han、Tao Zhang、Yan-Long Zheng、Wei-Wei Yao、Jiang-Fei Li、You-Ge Pu、Mengchun Ye、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201801817

  日期：2018.4.23

  enabled nickel‐catalyzed hydroalkenylation of aldehydes and styrene derivatives has been developed. The Brønsted acid acts as a proton shuttle to transfer a proton from the alkene to the aldehyde, thereby leading to an economical and byproduct‐free coupling. A series of synthetically useful allylic alcohols were obtained through one‐step reactions from readily available styrene derivatives and aliphatic

  已经开发出布朗斯台德酸使醛和苯乙烯衍生物的镍催化加氢烯基化反应。布朗斯台德酸起质子穿梭的作用，将质子从烯烃转移到醛中，从而实现了经济和无副产物的偶联。通过一步反应从容易获得的苯乙烯衍生物和脂肪醛中一步获得了一系列合成有用的烯丙醇，收率高达88％，并且具有很高的线性选择性。
• Catalytic Highly Enantioselective Alkylation of Aldehydes with Deactivated Grignard Reagents and Synthesis of Bioactive Intermediate Secondary Arylpropanols
  作者：Yi Liu、Chao-Shan Da、Sheng-Li Yu、Xiao-Gang Yin、Jun-Rui Wang、Xin-Yuan Fan、Wei-Ping Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo101351t

  日期：2010.10.15

  of the high reactivity of Grignard reagents, a direct, highly enantioselective Grignard reaction with aldehydes has rarely been disclosed. In this report, Grignard reagents were introduced with bis[2-(N,N′-dimethylamino)ethyl] ether (BDMAEE) to effectively deactivate their reactivity; thus, a highly enantioselective alkylation of aldehydes with Grignard reagents resulted from catalysis by (S)-BINOL-Ti(OiPr)2

  由于格氏试剂的高反应性，很少公开与醛类直接，高度对映选择性的格氏试剂反应。在该报告中，格氏试剂与双[2-（N，N'-二甲基氨基）乙基]醚（BDMAEE）一起引入，以有效地使其活性失活。因此，由（S）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化导致格氏试剂对醛的高度对映选择性烷基化。认为BDMAEE螯合了RMgBr的Schlenk平衡的原位生成的盐MgBr 2和RMgBr与Ti（O i Pr）4的重金属化产生的Mg（O i Pr）Br的螯合作用。镁盐可以积极地促进不希望有的背景反应，生成外消旋体。该螯合作用无疑抑制了Mg盐的催化活性，抑制了不需要的背景反应，并且使得能够被（S）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化的高对映选择性加成。因此，与以前的研究相比，没有除去Mg盐的副产物，使用了比RMgBr少的Ti（O i Pr）4，并且在该催化不对称反应中避免了极低的温度。各种烷基格氏试剂中的不对称
• Stereospecific Allyl-Aryl Coupling Catalyzed by<i>in situ</i>Generated Palladium Nanoparticles in Water under Ambient Conditions
  作者：Jingming Zhao、Jiang Ye、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200704

  日期：2013.2.1

  practical process for the stereospecific cross-coupling of secondary allylic carbonates with arylboronic acids has been developed. The reaction is catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) without any ligands and additional stabilizers in water under ambient conditions and furnishes the allyl–aryl coupling products in high isolated yields with high stereospecificities as well as excellent

  已经开发了使仲烯丙基碳酸酯与芳基硼酸立体定向交叉偶联的实用方法。在环境条件下，原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）在水中无需任何配体和其他稳定剂即可催化该反应，并能以高分离度，高立体定向性以及出色的化学，区域和电子特征提供烯丙基-芳基偶联产物。/ Z-选择性。该原位即使对于烯丙基-芳基偶联的水性环境条件下易于消除烯丙基碳酸酯的反应产生的PdNPs表现出异乎寻常的催化活性（S / C到5000）。还研究了该过程的机理。
• Pd-Catalyzed stereospecific allyl–aryl coupling of allylic alcohols with arylboronic acids
  作者：Jiang Ye、Jingming Zhao、Jing Xu、Yuxue Mao、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45053h

  日期：——

  An efficient method for Pd-catalyzed stereospecific allyl-aryl coupling of allylic alcohols with arylboronic acids has been described. The reactions proceeded smoothly in the presence of Pd2(dba)3.CHCl3 and racemic BINAP under mild and neutral conditions, affording allyl-aryl coupling products in moderate to high yields with excellent stereospecificities.

  已经描述了用于Pd催化的烯丙基醇与芳基硼酸的立体特异性烯丙基-芳基偶联的有效方法。在温和和中性条件下，在Pd2（dba）3.CHCl3和外消旋BINAP的存在下，反应可顺利进行，从而以中等至高收率提供烯丙基-芳基偶联产物，并具有出色的立体特异性。