(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-(2-methyl-[1,3]dithian-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran | 214476-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-(2-methyl-[1,3]dithian-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran
• CAS: 214476-31-0
• 化学式: C₃₃H₄₀O₅S₂
• 分子量: 580.81
• InChiKey: QFDVIVGFFFJCNP-VJLURNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.09
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-(2-methyl-[1,3]dithian-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran 在 双氧水 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 calcium carbonate 、 锌 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2-{(E)-(S)-4-Chloro-1-[2-((2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-allyl]-penta-2,4-dienyloxymethoxy}-ethyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of the C29-C51 Fragment of Altohyrtin A

  摘要：

  本文介绍了从三-O-苄基-d-葡萄糖醛 5 中合成高度取代的阿尔托黄素 A 1 的 E 和 F 吡喃片段 23 的过程。含有阿托菌素 A 三烯侧链的模型化合物 31 的合成概述了拟议的 F 吡喃化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3140
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-(2-methyl-[1,3]dithian-2-ylmethyl)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Studies Towards the Synthesis of the C29-C51 Fragment of Altohyrtin A

  摘要：

  本文介绍了从三-O-苄基-d-葡萄糖醛 5 中合成高度取代的阿尔托黄素 A 1 的 E 和 F 吡喃片段 23 的过程。含有阿托菌素 A 三烯侧链的模型化合物 31 的合成概述了拟议的 F 吡喃化合物的合成策略。

  DOI：

  10.1055/s-1998-3140