3,3'-bis(methythio)-1,1'-biazulene | 946831-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3,3'-bis(methythio)-1,1'-biazulene
• 英文别名: 3,3'-methylmercapt-1,1'-biazulene；1-Methylsulfanyl-3-(3-methylsulfanylazulen-1-yl)azulene
• CAS: 946831-65-8
• 化学式: C₂₂H₁₈S₂
• 分子量: 346.517
• InChiKey: IYVNRHHRRLYVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(methythio)-1,1'-biazulene 在 氢氧化钾 、 吡咯 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,3'-(4-pyridyl)-1,1'-biazulene
  参考文献：
  名称：

  The novel transition metal free synthesis of 1,1′-biazulene

  摘要：

  Reaction of 1-azulenyl methyl sulfoxide (1) under acidic conditions gave the 1,1'-biazulene derivative 3. Methylmercapt groups of 3 were readily converted to formyl groups by Vilsmeier reaction to afford 3,3'-diformyl-l,1'-biazulene (4), which reacted with pyrrole in the presence of acetic acid to give the parent 1, 1'-biazulene (5). Reaction of 5 with pyridine in the presence of Tf2O gave 3,3'-dihydropyridyl- 1,1'-biazulene derivative 6. 3,3'-(4-Pyridyl)-1 1,1'-biazulene (7) was obtained by the reaction of 3 with KOH in EtOH at room temperature in good yield. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.109
• 作为产物：
  描述：

  1-azulenyl methyl sulfide 在 吡啶-N-氧化物 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到3,3'-bis(methythio)-1,1'-biazulene
  参考文献：
  名称：

  Reissert-Henze型反应合成1-（吡啶基，喹啉基和异喹啉基）az嗪

  摘要：

  在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下，Azulene衍生物与几个杂环的N-氧化物反应，分别以良好的产率得到1-（吡啶基，喹啉基和异喹啉基）azulenes。在与1-氮杂烯基甲基硫化物（12）反应的情况下，在相似的反应条件下获得1,1'-二氮杂烯衍生物13。还通过我们的新制备方法，在Tf 2 O存在下与吡啶反应进行亲电吡啶基化之后，通过我们的新制备方法建立了不对称的1,3-二（吡啶基）ul唑衍生物的第一个合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.090

文献信息

• Synthesis and Properties of 6-Methoxy- and 6-Dimethylamino-1-methylthio- and 1,3-Bis(methylthio)azulenes and Triflic Anhydride-Mediated Synthesis of Their Biaryl Derivatives
  作者：Taku Shoji、Akifumi Maruyama、Mitsuhisa Maruyama、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Junya Higashi、Kozo Toyota、Noboru Morita

  DOI：10.1246/bcsj.20130275

  日期：2014.1.15

  6-Methoxy- and 6-dimethylaminoazulenes with methylthio groups at the 1- or 1,3-positions have been prepared by electrophilic substitution of the corresponding azulenes with DMSO in the presence of ...

  在 1- 或 1,3- 位具有甲硫基的 6-甲氧基-和 6-二甲氨基蕈烯已通过在 DMSO 存在下用 DMSO 亲电取代相应的芘烯来制备。
• Synthesis and Redox Behavior of 1-Azulenyl Sulfides and Efficient Synthesis of 1,1′-Biazulenes
  作者：Taku Shoji、Junya Higashi、Shunji Ito、Kozo Toyota、Toyonobu Asao、Masafumi Yasunami、Kunihide Fujimori、Noboru Morita

  DOI：10.1002/ejoc.200700959

  日期：2008.3

  high yields into 1-azulenyl methyl and phenyl sulfides and 1,3-bis(methyl- and phenylthio)azulenes through treatment with diethylamine is also described. Reaction of the 1-azulenyl sulfides with MCPBA afforded 1-azulenyl sulfoxides, which were then efficiently transformed into 1,1′-biazulene derivatives under acidic conditions. The redox properties of 1-azulenyl methyl and phenyl sulfides, 1,3-bis(methyl-

  据报道，在酸酐的存在下，薁与几种亚砜反应得到相应的 1-蕈基锍和 1,3-蕈烯二锍离子。还描述了通过用二乙胺处理随后将这些离子以高产率转化为 1-azulenyl 甲基和苯基硫化物以及 1,3-双（甲基和苯硫基）azulenes。1-azulenyl sulfides 与 MCPBA 反应得到 1-azulenyl 亚砜，然后在酸性条件下有效地转化为 1,1'-biazulene 衍生物。1-azulenylmethyl and phenyl sulfides, 1,3-bis (methyl- and phenylthio) azulenes, and 1,1'-biazulene 衍生物的氧化还原性质在每个 azulene 环上带有甲硫基或苯硫基取代基伏安法实验。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.