(3R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethyl)-cyclohex-1-en-3-yl acetate | 112068-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethyl)-cyclohex-1-en-3-yl acetate
• 英文别名: (+)-trans-piperityl acetate；trans-piperitol acetate；trans-piperityl acetate；[(1R,6R)-3-methyl-6-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 112068-28-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: NADGBBLSBLDJEH-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1318;1318

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethyl)-cyclohex-1-en-3-yl acetate 生成 (+)-trans-piperitol
  参考文献：
  名称：

  INAGAKI, TAKASHI;UEDA, HIROO, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 10, 2635-2639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-胡椒酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3R,4R)-1-methyl-4-(1-methylethyl)-cyclohex-1-en-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Isolation, structural assignment and insecticidal activity of (−)-(1S,2R,3R,4S)-1,2-epoxy-1-methyl-4-(1-methylethyl)-cyclohex-3-yl acetate, a natural product from Minthostachys tomentosa

  摘要：

  (-)-(1S,2R,3R,4S)-1,2-环氧-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-环己-3-基醋酸酯已被鉴定为保护植物 Against Oncopeltus fasciatus 的斑须蝇植株植物活性成分活性分子。其结构最初是基于光谱数据确定的。为了确认结构并确定立体化学，以 (R)-(-) 芥子酮为起始原料，通过使用Sharpless反应作为关键步骤，成功地进行了其对映体 (+)-(1R,2S,3S,4R)-1,2-环氧-1-甲基-4-(1-甲基乙基)-环己-3-基醋酸酯的立体选择性合成。天然产物是右旋的，而合成产物是左旋的。对不同立体异构体的杀虫活性的测量表明，只有天然产物是具有活性的。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00094-5

文献信息

• Inagaki, Takashi; Ueda, Hiroo, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 10, p. 2635 - 2640
  作者：Inagaki, Takashi、Ueda, Hiroo

  DOI：——

  日期：——
• Young, David; Jones, Martin; Kitching, William, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 4, p. 563 - 573
  作者：Young, David、Jones, Martin、Kitching, William

  DOI：——

  日期：——