硫酸链霉素 | 16103-16-5

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 硫酸链霉素
• 中文别名: O-2-脱氧-2-甲氨基-alpha-L-葡吡喃糖基-(1→2)-O-5-脱氧-3-C-甲酰基-alpha-L-来苏呋喃糖基-(1→4)-N1,N3-二脒基-D-链霉胺硫酸盐；O-2-脱氧-2-甲氨基-alpha-L-葡吡喃糖基-(1→2)-O-5-脱氧-3-C-甲酰基-alpha-L-来苏呋喃糖基-(1→；链霉素硫酸盐；脐衣(石耳)提取物
• 英文名称: streptomycin sulfate
• 英文别名: streptomycin sulphate；streptomycin sulfate salt；streptomycine sulphate；2-[(1R,2R,3S,4R,5R,6S)-3-(diaminomethylideneamino)-4-[(2R,3R,4R,5S)-3-[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-4-formyl-4-hydroxy-5-methyloxolan-2-yl]oxy-2,5,6-trihydroxycyclohexyl]guanidine;sulfuric acid
• CAS: 16103-16-5；3810-74-0
• 化学式: C₂₁H₃₉N₇O₁₂*H₂O₄S
• 分子量: 679.66
• InChiKey: CFCMMYICHMLDCC-RMIBZTJPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >185°C (dec.)
• 比旋光度：
  -79～-88°(20℃/D)(c=1,H2O)(calculated on the dried basis)
• 密度：
  1.2302 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O：0.1 g/mL，澄清
• LogP：
  -1.523 (est)
• 物理描述：
  Streptomycin sulfate (2:3) (salt) appears as an antibacterial. White to light gray or pale buff powder with faint amine-like odor.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.39
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  419
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  19

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  WK4990000
• 海关编码：
  2941200000

制备方法与用途

硫酸链霉素是一种广谱抗生素，主要用于治疗由敏感菌引起的感染。以下是关于硫酸链霉素的主要用途及注意事项：

用途

1. 结核病：用于治疗由结核分枝杆菌引起的各种类型的肺结核和肺外结核（如骨结核、淋巴结核等）。
2. 布氏杆菌病：适用于布氏杆菌感染的治疗，常与其他抗生素联合使用。
3. 非溶血性链球菌感染：可用于治疗由链球菌引起的感染，包括咽炎和扁桃体炎等。
4. 流感杆菌感染：用于治疗某些类型的流感杆菌感染。
5. 革兰阴性杆菌感染：适用于对青霉素耐药的革兰阴性杆菌（如大肠埃希菌、铜绿假单胞菌）引起的感染。

注意事项

1. 皮试前询问过敏史：在首次使用前应进行皮肤敏感试验，以减少不良反应的风险。
2. 肾功能监测：老年人和已有肾功能不全的患者需定期监测肾功能。
3. 听力监测：治疗期间需要定期检查听力，尤其是老年患者和有耳毒性家族史者。
4. 药物相互作用：避免与青霉素类或头孢菌素类抗生素混合注射，以免影响疗效。同时应谨慎使用其他可能引起听力损害的药物。
5. 妊娠期用药：孕妇应在医生指导下使用，并限制总剂量不超过20g以防止婴儿先天性耳聋。

总之，硫酸链霉素是一种有效的抗菌药物，在治疗某些特定感染时显示出良好效果，但同时也需要注意其潜在的风险与副作用。因此，患者在使用过程中应严格遵循医嘱并定期进行相关检查和评估。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸链霉素 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以10.5 g的产率得到硫酸双氢链霉素
  参考文献：
  名称：

  链霉素的实际合成和 (−)-(1R,2S,3R,4R,5S,6S)-1,3-二(脱氨基)-1,3-二叠氮基-2,5,6-三-的区域选择性部分脱保护邻苄链霉胺

  摘要：

  我们描述了 (−)-(1 R ,2 S ,3 R ,4 R ,5 S ,6 S )-1,3-di(diamino)-1,3-diazido-2,5 的克级合成通过 (i) 水解两个链霉素胍残基，(ii) 将胺重新保护为叠氮化物，(iii) 将所有醇保护为苄基醚，以及 (iv) 糖苷键断裂，从链霉素中得到 ,6-三-O-苄基链霉胺与 HCl 的甲醇溶液反应。还描述了产品中单一叠氮化物的区域选择性单脱苄基化和区域选择性还原的方案，为新型氨基糖苷合成中的开发提供了四种光学纯的构建模块。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02922

文献信息

• [EN] SELF-IMMOLATIVE LINKERS CONTAINING MANDELIC ACID DERIVATIVES, DRUG-LIGAND CONJUGATES FOR TARGETED THERAPIES AND USES THEREOF<br/>[FR] LIEURS AUTO-IMMOLABLES CONTENANT DES DÉRIVÉS D'ACIDE MANDÉLIQUE, CONJUGUÉS MÉDICAMENT-LIGAND POUR THÉRAPIES CIBLÉES, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASANA BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2015038426A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention provides a therapeutic drug and targeting conjugate, pharmaceutical compositions containing these conjugates in pharmaceutical composition, and uses of these conjugates in anti-neoplastic and other therapeutic regimens. Also provided are novel intermediates thereof. The conjugates provide a therapeutic drug fragment or prodrug fragment bound to a targeting moiety via a linker which comprises a substrate cleavable by a protease such as Cathepsin B. The targeting moiety is a ligand which targets a cell surface molecule, such as a cell surface receptor on an anti-neoplastic cell. The ligand may function solely as a targeting moiety or may itself have a therapeutic effect. Following administration of the therapeutic drug and targeting conjugate of formula I and exposure of the conjugate to the protease specific for the substrate, the linker is cleaved and the targeting moiety is separated from the conjugate, which causes the drug fragment or prodrug fragment to convert to the drug or prodrug. The recited conjugates are useful in anti-neoplastic therapies. Also provided are methods of making the therapeutic drug and targeting conjugates and intermediates thereof, and kits comprising the therapeutic drug and targeting conjugates.

  该发明提供了一种治疗药物和靶向共轭物，包含这些共轭物的药物组合物，以及这些共轭物在抗肿瘤和其他治疗方案中的用途。还提供了其新颖的中间体。这些共轭物通过一个由蛋白酶如半胱氨酸蛋白酶B可切割的底物组成的连接物将治疗药物片段或前药片段与靶向基团结合。靶向基团是一个以细胞表面分子为靶点的配体，例如抗肿瘤细胞上的细胞表面受体。该配体可能仅作为靶向基团，也可能本身具有治疗效果。在给药公式I的治疗药物和靶向共轭物并使共轭物暴露于特异于底物的蛋白酶的情况下，连接物被切割，靶向基团与共轭物分离，导致药物片段或前药片段转化为药物或前药。所述的共轭物在抗肿瘤疗法中很有用。还提供了制备治疗药物和靶向共轭物及其中间体的方法，以及包含治疗药物和靶向共轭物的试剂盒。
• [EN] FUSED POLYCYCLIC 2-PYRIDINONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS DE 2-PYRIDINONE POLYCYCLIQUE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2016109706A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present description relates to fused polycyclic 2-pyridinone compounds and forms and pharmaceutical compositions thereof and methods of using such compounds, forms or compositions thereof for treating or ameliorating a wild-type or drug-resistant form of N. gonorrhoeae or N. meningitides. A compound of Formula (la), Formula (lb) or Formula (Ic), or a form thereof, wherein the dashed lines represent one or more double bonds optionally present where allowed by available valences.

  本描述涉及融合的多环2-吡啶酮化合物及其形式和药物组合物，以及使用这些化合物、形式或组合物治疗或改善N. gonorrhoeae或N. meningitides的野生型或耐药型的方法。其中，化合物的化学式为（la）、（lb）或（Ic），或其形式，其中虚线代表一个或多个双键，根据可用的价键允许的情况下可选择地存在。
• Substituted 1,3-thiazole compounds, their production and use
  申请人：——

  公开号：US20040053973A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  (1) A 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a 4-pyridyl group having a substituent including no aromatic group or (2) a 1,3-thiazole compound of which the 5-position is substituted with a pyridyl group having at the position adjacent to a nitrogen atom of the pyridyl group a substituent including no aromatic group has an excellent p38 MAP kinase inhibitory activity.

  (1) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为含有一个取代基的4-吡啶基团，该取代基不包括芳香基，或者(2) 一种1,3-噻唑化合物，其5位被取代为一个吡啶基团，该吡啶基团的氮原子邻近位置有一个取代基，该取代基不包括芳香基，具有出色的p38 MAP激酶抑制活性。
• COMPOUNDS THAT MODULATE INTRACELLULAR CALCIUM
  申请人：Whitten Jeffrey P.

  公开号：US20110263612A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds, which modulate the activity of store-operated calcium (SOC) channels. Also described herein are methods of using such SOC channel modulators, alone and in combination with other compounds, for treating diseases or conditions that would benefit from inhibition of SOC channel activity.

  本文描述了含有这些化合物的化合物和药物组合物，这些化合物调节储存操作钙（SOC）通道的活性。本文还描述了使用这种SOC通道调节剂的方法，单独或与其他化合物结合，用于治疗需要抑制SOC通道活性的疾病或症状。
• [EN] PYRROLOBENZODIAZEPINE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE
  申请人：MEDIMMUME LTD

  公开号：WO2017137553A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  A conjugate of formula (I), wherein L is a Ligand unit, D is a Drug Linker unit of formula (II), wherein either: (a) R10 and R11 form a nitrogen-carbon double bond between the nitrogen and carbon atoms to which they are bound; or (b) R10 is OH, and R11 is formula (A): p is an integer of from 1 to 20.

  一个公式(I)的共轭物，其中L是一个配体单元，D是一个公式(II)的药物连接单元，其中：(a) R10和R11在它们结合的氮和碳原子之间形成一个氮-碳双键；或者(b) R10是OH，R11是公式(A)：p是从1到20的整数。