<2S-(2α,4aα,5α,8α,8aα)>-octahydro-2,5-dimethyl-8-<1-hydroxy-1-methylethyl>-1(2H)-naphthalenone | 140388-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2S-(2α,4aα,5α,8α,8aα)>-octahydro-2,5-dimethyl-8-<1-hydroxy-1-methylethyl>-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: (3S,5S,6R,9S,10S)-10,11-dihydroxycadinan-4-one；(2S,4aS,5S,8R,8aS)-4a-hydroxy-8-(2-hydroxypropan-2-yl)-2,5-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-one
• CAS: 140388-58-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: VPXCQYIVSHGBLO-RSPOJEKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <2S-(2RS,6RS,9SR)>-9-<1-(triethylsilyl)oxy-1-methylethyl>-2,6-dimethyl-1,5-cyclodecanedione 在 氢氧化钾 、 氢氟酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 <2S-(2α,4aα,5α,8α,8aα)>-octahydro-2,5-dimethyl-8-<1-hydroxy-1-methylethyl>-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  从天然（-）-愈创木酚开始合成（+）-hedycaryol

  摘要：

  从容易获得的（-）-番石榴醇开始，可以按7步反应顺序合成胚芽倍半萜（+）-杂芳醇，总收率为16％。另外，也从（-）-愈创木酚开始合成了（+）-γ-大麦醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85014-6

文献信息

• The Structure of the Decalone Obtained From the Oxidation of Guaiol
  作者：RM Carman、AC Garner、WT Robinson

  DOI：10.1071/ch9920327

  日期：——

  The structure of the decalone previously reported from the oxidation of guaiol has, after X-ray crystallographic analysis, been revised to structure (3c) which contains a cis -fused ring system. Deuteration studies give insight into the conformation of the transition state during the reaction.

  经过 X 射线晶体学分析，以前报告的愈创木酚氧化反应产生的癸酮结构已被修正为结构 (3c)，其中包含一个顺式融合环系统。 氘化研究有助于深入了解反应过程中过渡态的构象。