Fmoc-Thr(α-6F-GalNAc)-OtBu | 1191118-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Fmoc-Thr(α-6F-GalNAc)-OtBu
• 英文别名: N-(9H-fluoren-9-yl)-methoxycarbonyl-O-(2-acetamido-2,6-dideoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranosyl)-L-threonine tert-butyl ester
• CAS: 1191118-09-8
• 化学式: C₃₁H₃₉FN₂O₉
• 分子量: 602.657
• InChiKey: YWLCUXDWLNGZTH-GFZOGSFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.56
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  152.65
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactopyranosyl bromide 、 Fmoc-Thr(α-6F-GalNAc)-OtBu 在 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物和糖肽抗原的氟化类似物的合成

  摘要：

  肿瘤相关粘蛋白糖蛋白的部分结构是开发选择性抗癌疫苗的有趣目标结构。为了探究氟化对粘蛋白糖肽的免疫学和代谢特性的影响，已经合成了六种新型氟化糖基-苏氨酸缀合物。正交保护的糖基氨基酸的合成是在关键的氟化和糖基化步骤中使用微波辐射来实现的。2'-deoxy-2'-fluoro- 和 6'-deoxy-6'-fluoro-T 抗原构建块被应用于通过 SPPS 合成 MUC1 串联重复-糖肽抗原的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217566
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-D-galactal 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-Thr(α-6F-GalNAc)-OtBu
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物和糖肽抗原的氟化类似物的合成

  摘要：

  肿瘤相关粘蛋白糖蛋白的部分结构是开发选择性抗癌疫苗的有趣目标结构。为了探究氟化对粘蛋白糖肽的免疫学和代谢特性的影响，已经合成了六种新型氟化糖基-苏氨酸缀合物。正交保护的糖基氨基酸的合成是在关键的氟化和糖基化步骤中使用微波辐射来实现的。2'-deoxy-2'-fluoro- 和 6'-deoxy-6'-fluoro-T 抗原构建块被应用于通过 SPPS 合成 MUC1 串联重复-糖肽抗原的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217566

文献信息

• Fluorinated Glycosyl Amino Acids for Mucin-Like Glycopeptide Antigen Analogues
  作者：Sarah Wagner、Christian Mersch、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1002/chem.200903294

  日期：2010.6.25

  development of immunotherapy against cancer. Mucin‐type glycopeptides have been successfully investigated as molecularly defined vaccine prototypes for triggering humoral immunity but are susceptible to rapid in vivo degradation. As a potential means to enhance the bioavailabilities of the antigenic structures, hydrolysis‐resistant carbohydrate analogues with fluorine substituents at positions C6, C2′ and

  粘蛋白糖蛋白在上皮肿瘤细胞上的异常糖基化概况代表了针对癌症的免疫疗法发展的有吸引力的靶结构。粘蛋白型糖肽已作为分子定义的疫苗原型成功进行了研究，可触发体液免疫，但易于在体内迅速降解。作为增强抗原结构生物利用度的潜在手段，合成了在位置C6，C2'和C6'具有氟取代基的耐水解碳水化合物类似物，并将其掺入粘蛋白MUC1的串联重复序列中。由此产生的伪糖肽可用于阐明化学修饰的抗体决定簇对代谢和免疫学特性的影响。
• Synthesis of fluorinated Thomsen–Friedenreich antigens: direct deoxyfluorination of αGalNAc-threonine tert-butyl esters
  作者：Manuel Johannes、Thomas Oberbillig、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1039/c1ob05373f

  日期：——

  linkages. The resulting mono- and difluorinated TN analogs are interesting building blocks for non-hydrolyzable mucin-type antigen mimetics, as illustrated by the unprecedented synthesis of two different multiply fluorinated Thomsen–Friedenreich derivatives. The reported deoxyfluoro antigen analogs represent important functional probes for carbohydrate-binding proteins and glycosyl-processing enzymes

  肿瘤相关的T N抗原Fmoc-Thr（α- O - GalNAc）-O t Bu的选择性6氟化类似物可以使用DAST介导的预先形成的且经过正交保护的糖基氨基酯的脱（水）氧氟化反应有效地制备，而无需影响不稳定的保护基和O-糖苷键。生成的单氟和二氟T N类似物是不可水解粘蛋白型抗原模拟物的有趣组成部分，如两个不同的多重氟化Thomsen-Friedenreich衍生物的空前合成所说明。报道的脱氧氟抗原类似物代表了碳水化合物结合蛋白和糖基加工酶的重要功能探针。
• Antibody recognition of fluorinated MUC1 glycopeptide antigens
  作者：Thomas Oberbillig、Christian Mersch、Sarah Wagner、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1039/c1cc15139h

  日期：——

  The syntheses of various fluorinated MUC1 glycopeptide antigens and their specific binding to serum antibodies from mice immunized with natural and fluorinated TF6-MUC1-TTox conjugate vaccines are presented.

  介绍了各种氟化 MUC1 糖肽抗原的合成及其与天然和氟化 TF6-MUC1-TTox 结合疫苗免疫小鼠的血清抗体的特异性结合。