3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-D-galactal | 1191118-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-D-galactal
• 英文别名: 3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-6-fluorogalactal
• CAS: 1191118-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₅
• 分子量: 232.209
• InChiKey: INPDUXNBAVPBFU-OPRDCNLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-D-galactal 在 sodium azide 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到3,4-di-O-acetyl-2-azido-6-deoxy-6-fluoro-D-galactopyranosyl nitrate
  参考文献：
  名称：

  含氟糖基氨基酸的粘蛋白样糖肽抗原类似物

  摘要：

  粘蛋白糖蛋白在上皮肿瘤细胞上的异常糖基化概况代表了针对癌症的免疫疗法发展的有吸引力的靶结构。粘蛋白型糖肽已作为分子定义的疫苗原型成功进行了研究，可触发体液免疫，但易于在体内迅速降解。作为增强抗原结构生物利用度的潜在手段，合成了在位置C6，C2'和C6'具有氟取代基的耐水解碳水化合物类似物，并将其掺入粘蛋白MUC1的串联重复序列中。由此产生的伪糖肽可用于阐明化学修饰的抗体决定簇对代谢和免疫学特性的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200903294
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 N-甲基咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-6-fluoro-D-galactal
  参考文献：
  名称：

  肿瘤相关碳水化合物和糖肽抗原的氟化类似物的合成

  摘要：

  肿瘤相关粘蛋白糖蛋白的部分结构是开发选择性抗癌疫苗的有趣目标结构。为了探究氟化对粘蛋白糖肽的免疫学和代谢特性的影响，已经合成了六种新型氟化糖基-苏氨酸缀合物。正交保护的糖基氨基酸的合成是在关键的氟化和糖基化步骤中使用微波辐射来实现的。2'-deoxy-2'-fluoro- 和 6'-deoxy-6'-fluoro-T 抗原构建块被应用于通过 SPPS 合成 MUC1 串联重复-糖肽抗原的类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217566

文献信息

• Use of XtalFluor-E as an Alternative to POCl₃ in the Vilsmeier–Haack Formylation of <i>C</i>-2-Glycals
  作者：Majdouline Roudias、Frédéric Vallée、Julien Martel、Jean-François Paquin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01006

  日期：2018.8.3

  We report the use of XtalFluor-E ([Et2NSF2]BF4) as an alternative to POCl3 in the Vilsmeier–Haack formylation reaction of C-2-glycals. Employing a XtalFluor-E/DMF combination allowed the desired C-2-formyl glycals to be isolated in 11–90% yield. This method was extended to the synthesis of a C-2-formylated disaccharide glycal.

  我们报告了在C -2-糖的Vilsmeier-Haack甲酰化反应中使用XtalFluor-E（[Et 2 NSF 2 ] BF 4）作为POCl 3的替代物。使用XtalFluor-E / DMF组合可以以11–90％的产率分离出所需的C -2-甲酰基乙二醇。此方法扩展到一个合成C- 2 -甲酰化二糖烯糖。
• Antibody recognition of fluorinated MUC1 glycopeptide antigens
  作者：Thomas Oberbillig、Christian Mersch、Sarah Wagner、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1039/c1cc15139h

  日期：——

  The syntheses of various fluorinated MUC1 glycopeptide antigens and their specific binding to serum antibodies from mice immunized with natural and fluorinated TF6-MUC1-TTox conjugate vaccines are presented.

  介绍了各种氟化 MUC1 糖肽抗原的合成及其与天然和氟化 TF6-MUC1-TTox 结合疫苗免疫小鼠的血清抗体的特异性结合。