4'-hydroxypropylbenzo-18-crown-6 | 86116-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4'-hydroxypropylbenzo-18-crown-6
• 英文别名: 4-(1-propanol)benzo-18-crown 6-ether；3-(2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-trien-20-yl)propan-1-ol
• CAS: 86116-03-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₇
• 分子量: 370.443
• InChiKey: BFIBLJSKZXSOPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-hydroxypropylbenzo-18-crown-6 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[3-(6,7,9,10,12,13,15,16-Octahydro-5,8,11,14,17-pentaoxa-benzocyclopentadecen-2-yloxy)-propyl]-6,7,9,10,12,13,15,16,18,19-decahydro-5,8,11,14,17,20-hexaoxa-benzocyclooctadecene
  参考文献：
  名称：

  不对称双（苯甲醚）S 的制备和表征：与铷阳离子的优先络合

  摘要：

  合成了新的不对称和伪对称双（苯并冠醚）（3、4 和 5）。与 4 和 5 相比，不对称冠醚 3 在溶剂萃取 (CH2CL2–H2O) 和作为 PVC 膜电极的行为中显示出与 Rb+ 的优先络合，而不是其他碱金属阳离子。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.369
• 作为产物：
  描述：

  18-iodo-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-hexaoxabenzocyclooctadecene 在 platinum(IV) oxide bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4'-hydroxypropylbenzo-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 4'-碘苯并冠醚与乙炔的反应。烷基取代的苯并冠醚和双（苯并冠醚）sviaAlkynyl-取代的苯并冠醚的方便合成

  摘要：

  4'-Iodobenzo-15-crown-5 和-18-crown-6 被庚炔、炔丙醇、1,7-辛二炔和乙炔在Pd(PPh3)2Cl2 和Cul 催化下以良好的收率进行炔化。后两种乙炔一步生成双（冠醚）。炔基化的苯并冠醚氢化得到4'-庚基、4'-(3-羟丙基)苯并冠醚和与亚乙基或八亚甲基键连接的双(苯并冠醚)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.961

文献信息

• Inter- and Intra-Molecular Organocatalysis of SN2 Fluorination by Crown Ether: Kinetics and Quantum Chemical Analysis
  作者：Young-Ho Oh、Wonhyuck Yun、Chul-Hee Kim、Sung-Woo Jang、Sung-Sik Lee、Sungyul Lee、Dong-Wook Kim

  DOI：10.3390/molecules26102947

  日期：——

  −OMs) in the presence of 18-crown-6 follows the almost identical kinetic course as that of intramolecular SN2 fluorination, indicating the mechanistic similarity of intra- and inter-molecular organocatalysis of the crown ether for SN2 fluorination. The calculated relative Gibbs free energies of activation for these reactions, in which the crown ether units act as Lewis base promoters for SN2 fluorination

  我们介绍了冠内醚使用CsF的S N 2氟化的分子内和分子间有机催化，以评估启动子的功效并阐明反应机理。在没有冠醚促进剂的情况下，对Veratrole底物的分子内S N 2氟化的产率进行了测量（非常小（在12小时内<1％），而具有冠醚单元的底物的S N 2氟化继续进行在12小时内接近完成（〜99％）。我们还研究了由独立启动子18-crown-6进行分子间速率加速的功效，以进行比较。我们发现，在18-crown-6存在下，Veratrole底物（离去基团= -OMs）的氟化产率与分子内S的动力学过程几乎相同N 2氟化，表明冠醚对S N 2氟化的分子内和分子间有机催化的机理相似性。对于这些反应，其中冠醚单元充当S N 2氟化的路易斯碱促进剂，计算出的相对活化吉布斯活化能与实验测得的氟化产率极佳地吻合。金属盐CSF的作用是在短暂的是否发生反应作为接触离子对或作为一个“自由”亲核试剂F条件讨论- 。
• Kikukawa, Kiyoshi; He, Gong-Xin; Abe, Akito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 135 - 142
  作者：Kikukawa, Kiyoshi、He, Gong-Xin、Abe, Akito、Goto, Tokio、Arata, Ryozo、et al.

  DOI：——

  日期：——
• KIKUKAWA, KIYOSHI;ABE, AKITO;WADA, FUMIO;MATSUDA, TSUTOMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 3, 961-962
  作者：KIKUKAWA, KIYOSHI、ABE, AKITO、WADA, FUMIO、MATSUDA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——