18-iodo-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-hexaoxabenzocyclooctadecene | 69543-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 18-iodo-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-hexaoxabenzocyclooctadecene
• 英文别名: 2-iodo-6,7,9,10,12,13,15,16,18,19-decahydro-5,8,11,14,17,20-hexaoxabenzocyclooctadecene；4-iodobenzo-18-crown-6 ether；18-iodo-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydrobenzo[b][1,4,7,10,13,16]hexaoxacyclooctadecin；4-iodobenzo-18-crown-6；20-Iodo-2,5,8,11,14,17-hexaoxabicyclo[16.4.0]docosa-1(18),19,21-triene
• CAS: 69543-04-0
• 化学式: C₁₆H₂₃IO₆
• 分子量: 438.26
• InChiKey: KULMVXNMPHIWIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  506.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-iodo-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-hexaoxabenzocyclooctadecene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 铂 作用下， 生成 1-(4-benzo-18-crown-6)-2-(4-benzo-21-crown-7)ethane
  参考文献：
  名称：

  Kikukawa, Kiyoshi; He, Gong-Xin; Abe, Akito, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 135 - 142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯并-18-冠-6-醚 在 N,N,N-trimethylbenzenemethanaminium dichloroiodate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以81%的产率得到18-iodo-2,3,5,6,8,9,11,12,14,15-decahydro-1,4,7,10,13,16-hexaoxabenzocyclooctadecene
  参考文献：
  名称：

  具有光致变色二噻吩乙烯的光敏铯离子镊子

  摘要：

  具有两个18-冠-6部分作为识别位点和二噻吩基乙烯作为光开关的新型分子镊子通过光辐照可逆地改变了对铯离子的亲和力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10658-x

文献信息

• Ethynylpyrene Linked Benzocrown Ethers as Fluorescent Sensors for Metal Ions
  作者：Hajime Maeda、Kazuhiro Tanaka、Mona Aratani、Masahito Segi

  DOI：10.1111/php.13071

  日期：2019.5

  complexes with metal ions. Results of experiments employing repeated addition and removal of Mg(ClO4)2 demonstrate that the ON‐OFF fluorescence response can be repeated at least three times. Results of molecular orbital calculations show that complexation with metal ions lowers the energies of both the π and π* levels of the ethynylpyrene moiety and that in some cases the vacant orbital on the metal becomes

  合成了含有与一种或四种苯并冠醚相连的乙炔基芘的物质，并评估了它们对金属离子的吸收和荧光光谱响应。向这些物质的溶液中添加金属高氯酸盐会促进它们的吸收和荧光最大值的短波长偏移并增加它们的荧光强度。荧光强度增加的幅度取决于环的大小和冠醚的数量以及金属阳离子的性质。使用荧光强度与浓度数据计算复合物形成的结合常数。使用乔布斯图的分析表明，含有一个苯并冠醚部分的物质与金属离子形成 1:1 的络合物。重复添加和去除 Mg(ClO4)2 的实验结果表明，ON-OFF 荧光响应可以重复至少 3 次。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的 LUMO。从静电排斥和结构调节方面提出了对金属离子促进的光谱变化的解释。分子轨道计算结果表明，与金属离子的络合降低了乙炔基芘部分的 π 和 π* 能级，在某些情况下，金属上的空轨道变成了配合物的
• A biaryl cross-coupling strategy for functionalisation of benzocrown ethers
  作者：Sally Dixon、Richard C. D. Brown、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/b709861h

  日期：——

  Preparation of (di)benzocrown-substituted aryl-zinc or -boron reagents and their palladium-catalysed cross-coupling with functionalised aryl halides is described for convenient synthesis of novel crown ether systems.

  描述了（二）苯并冠取代的芳基锌或硼试剂的制备及其与功能化芳基卤化物的钯催化交叉偶联，以方便合成新型冠醚系统。
• SYNTHESIS OF 3′- OR 4′-ALKENYLBENZOCROWN ETHERS
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Shinji Takamura、Hiroshi Hirayama、Hiroshi Namiki、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1980.511

  日期：1980.5.5

  Palladium(0) catalyzed alkenylation of 3′- or 4′-iodo- (or bromo-) benzocrown ethers are found to be a convenient procedure for the introduction of alkenyl groups (–CH=CH–R; R=Ph, COOEt and COOH). Iodination at 3′-position of benzocrown ethers could be achieved in good yield by the use of 4′-t-butyl derivatives.

  发现钯 (0) 催化的 3'- 或 4'-碘-（或溴-）苯并冠醚的烯基化是引入烯基（–CH=CH–R；R=Ph、COOEt 和哦）。通过使用 4'-叔丁基衍生物，苯并冠醚的 3'-位碘化可以以良好的收率实现。
• Palladium-catalyzed Reaction of 4′-Iodobenzocrown Ethers with Acetylenes. Convenient Synthesis of Alkyl-substituted Benzocrown Ethers and Bis(benzocrown ether)s<i>via</i>Alkynyl-substituted Benzocrown Ethers
  作者：Kiyoshi Kikukawa、Akito Abe、Fumio Wada、Tsutomu Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.56.961

  日期：1983.3

  7-octadiyne and acetylene in good yields with use of Pd(PPh3)2Cl2 and Cul as catalysts. The latter two acetylenes gave bis(crown ether)s in one step. Hydrogenation of the alkynylated benzocrown ethers gave 4′-heptyl, 4′-(3-hydroxypropyl)benzocrown ethers and bis(benzocrown ether)s connected with ethylene or octamethylene linkage.

  4'-Iodobenzo-15-crown-5 和-18-crown-6 被庚炔、炔丙醇、1,7-辛二炔和乙炔在Pd(PPh3)2Cl2 和Cul 催化下以良好的收率进行炔化。后两种乙炔一步生成双（冠醚）。炔基化的苯并冠醚氢化得到4'-庚基、4'-(3-羟丙基)苯并冠醚和与亚乙基或八亚甲基键连接的双(苯并冠醚)。
• Synthesis, structure, and cation complexation of a novel crown ether porphyrin
  作者：Yen-Chun Liu、Ming-Cheng Kuo、Cheng-Wei Lee、You-Ren Liang、Gene-Hsiang Lee、Shie-Ming Peng、Chen-Yu Yeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.014

  日期：2008.12

  A new porphyrin appended with four crown ether units at meso-positions via an acetylene bridge was synthesized and structurally characterized, and its complexation with a variety of metal and diammonium cations was investigated.

  合成了一种新的卟啉，该炔在乙炔桥的中间位连接了四个冠醚单元，并对其结构进行了表征，并研究了其与多种金属和二铵阳离子的络合作用。