(2S,3S)-1-Chlorooctane-2,3-diol | 157636-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2S,3S)-1-Chlorooctane-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-1-chlorooctane-2,3-diol
• CAS: 157636-00-5
• 化学式: C₈H₁₇ClO₂
• 分子量: 180.675
• InChiKey: XNARXOKLQDTAEI-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-1-Chlorooctane-2,3-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 magnesium(II) nitrate hexahydrate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (2S,3S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-9-decenyl]-2-pentyltetrahydro-3-furanol
  参考文献：
  名称：

  2,5-顺式和2,5-反式-四氢呋喃类化合物氧基的立体选择性底物控制的不对称合成：立体发散的分子内酰胺醇酯烷基化

  摘要：

  来自澳大利亚褐藻Notheia anomala的2,5-顺式和2,5-反式四氢呋喃类杀线虫脂质的简洁，高度立体选择性，受底物控制的不对称总合成已经以立体发散的方式完成。高度立体选择性的分子内酰胺烯醇烷基化策略可通过螯合和非螯合控制来获得这些海洋天然产物的3-羟基-2,5-二取代的四氢呋喃核的两个立体异构体，这是由C3-羟基保护基驱动的。这种方法提供了对2，5-二取代-3氧化的四氢呋喃骨架的八个可能的立体异构体中的任一种的高度可选的立体选择方法，该结构是许多具有生物活性的天然产物中的重要结构特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201600637
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chlorooct-2-ene 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(2S,3S)-1-Chlorooctane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2,5-顺式和2,5-反式-四氢呋喃类化合物氧基的立体选择性底物控制的不对称合成：立体发散的分子内酰胺醇酯烷基化

  摘要：

  来自澳大利亚褐藻Notheia anomala的2,5-顺式和2,5-反式四氢呋喃类杀线虫脂质的简洁，高度立体选择性，受底物控制的不对称总合成已经以立体发散的方式完成。高度立体选择性的分子内酰胺烯醇烷基化策略可通过螯合和非螯合控制来获得这些海洋天然产物的3-羟基-2,5-二取代的四氢呋喃核的两个立体异构体，这是由C3-羟基保护基驱动的。这种方法提供了对2，5-二取代-3氧化的四氢呋喃骨架的八个可能的立体异构体中的任一种的高度可选的立体选择方法，该结构是许多具有生物活性的天然产物中的重要结构特征。

  DOI：

  10.1002/anie.201600637

文献信息

• Zhang, Zhi-Bo; Wang, Zhi-Min; Wang, Yu-Xiu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 53 - 58
  作者：Zhang, Zhi-Bo、Wang, Zhi-Min、Wang, Yu-Xiu、Liu, Huan-Quan、Lei, Gui-Xin、Shi, Min

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Substrate-Controlled Asymmetric Syntheses of both 2,5-<i>cis</i> - and 2,5-<i>trans</i> -Tetrahydrofuranoid Oxylipids: Stereodivergent Intramolecular Amide Enolate Alkylation
  作者：Hongjun Jang、Iljin Shin、Dongjoo Lee、Hyoungsu Kim、Deukjoon Kim

  DOI：10.1002/anie.201600637

  日期：2016.5.23

  highly stereoselective, substrate‐controlled asymmetric total syntheses of both 2,5‐cis‐ and 2,5‐trans‐tetrahydrofuranoid nematocidal oxylipids from the Australian brown algae Notheia anomala have been accomplished in a stereodivergent fashion. The highly stereoselective intramolecular amide enolate alkylation strategy provides access to both stereoisomers of the 3‐hydroxy‐2,5‐disubstituted tetrahydrofuran

  来自澳大利亚褐藻Notheia anomala的2,5-顺式和2,5-反式四氢呋喃类杀线虫脂质的简洁，高度立体选择性，受底物控制的不对称总合成已经以立体发散的方式完成。高度立体选择性的分子内酰胺烯醇烷基化策略可通过螯合和非螯合控制来获得这些海洋天然产物的3-羟基-2,5-二取代的四氢呋喃核的两个立体异构体，这是由C3-羟基保护基驱动的。这种方法提供了对2，5-二取代-3氧化的四氢呋喃骨架的八个可能的立体异构体中的任一种的高度可选的立体选择方法，该结构是许多具有生物活性的天然产物中的重要结构特征。