1-hydroxy-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undecan-2,9-dione 9-ethylene acetal | 203301-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undecan-2,9-dione 9-ethylene acetal
• CAS: 203301-36-4
• 化学式: C₁₆H₂₆O₄
• 分子量: 282.38
• InChiKey: KESDFWDFUFJCDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undecan-2,9-dione 9-ethylene acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 5,5-二溴-2,2-二甲基-4,6-二酮-1,3-二氧杂环己烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 (2RS,5aRS,9RS,9aRS)-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-9-hydroxy-2,5a-methano-6,6,9a-trimethyl-1-benzoxepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific bromination-cyclization of spirocyclic cyclohexanones and its application to the synthesis of (±)-laurencial

  摘要：

  Stereospecific bromination-cyclization of spirocyclic cyclohexanones having an isopropylidenedioxy group was found to proceed under thermodynamically controlled conditions, which was applied to the first synthesis of (+/-)-laurencial and its epimer. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10378-7
• 作为产物：
  描述：

  7,11,11-三甲基螺[5.5]十一碳-7-烯-3-酮乙烯缩醛 在 四氧化锇 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-hydroxy-1,5,5-trimethylspiro[5.5]undecan-2,9-dione 9-ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific bromination-cyclization of spirocyclic cyclohexanones and its application to the synthesis of (±)-laurencial

  摘要：

  Stereospecific bromination-cyclization of spirocyclic cyclohexanones having an isopropylidenedioxy group was found to proceed under thermodynamically controlled conditions, which was applied to the first synthesis of (+/-)-laurencial and its epimer. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10378-7