Acetic acid (R)-7-azido-3-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-oxo-heptyl ester | 220430-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: Acetic acid (R)-7-azido-3-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-oxo-heptyl ester
• CAS: 220430-50-2
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₅
• 分子量: 326.352
• InChiKey: IOGBDCYGDKYGEN-MWKLQFHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  141.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (R)-7-azido-3-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-oxo-heptyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 三苯基膦 、 sodium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (1S,5R,6S)-1-(4-aminobutyl)-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6S)-6-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-oxoazetidin-2-yl]cyclohexene-1-carboxylate 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 二甲基硫 、 三(2-氯乙基)胺 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 Acetic acid (R)-7-azido-3-[(2R,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-2-oxo-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302