1-Methoxy-2-(3-phenylprop-1-enyl)benzene | 1136238-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Methoxy-2-(3-phenylprop-1-enyl)benzene
• CAS: 1136238-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: NQSOVEBZNWBOCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1-Methoxy-2-(3-phenylprop-1-enyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以85%的产率得到(E)-(5-(2-methoxyphenyl)pent-4-ene-1,3-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  二异丙基氨基锂催化苯乙烯与苯乙烯的C–H键烷基化

  摘要：

  烯丙基取代反应是一种用于建立新键的成熟方法，通常需要过渡金属催化剂和化学计量的有机金属试剂，强碱或氧化剂。据报道，二异丙基氨基化锂（LDA）是一种广泛使用的可商购的布朗斯台德碱，可催化1,3-二芳基丙烯与苯乙烯的烯丙基CH键加成。初步的机理研究提供了π-烯丙基锂中间体的固体结构，并揭示了LDA及其共轭酸二异丙胺的独特催化作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03108
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 、 2-(2-溴乙烯基)苯甲醚 在 锰 、 三甲基氯硅烷 、 二溴二(三苯基膦)钴(II) 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1-Methoxy-2-(3-phenylprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯基卤化物与苄基卤化物之间的钴催化还原性交叉偶联

  摘要：

  已经开发了使用Co / Mn系统在烯基卤化物和苄基卤化物之间进行直接还原性交叉偶联的简单有效的方法。该反应在[CoBr 2（PPh 3）2 ]作为催化剂存在下，以NaI作为添加剂在乙腈中进行，该乙腈具有广泛范围的官能化烯基和苄基卤化物。两个偶联配偶体都可以容忍不同的官能团，从而大大扩展了链烯基卤化物的过渡金属催化苄化作用的一般范围。还获得了中等至优异的产率。从机理的角度出发，提出了一种自由基链机制。该反应是立体定向的，一些研究表明保留了双键构型。

  DOI：

  10.1002/chem.201603832

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Arylation
  作者：Damien Polet、Xavier Rathgeb、Caroline A. Falciola、Jean-Baptiste Langlois、Samir El Hajjaji、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.200801879

  日期：2009.1.19

  We describe herein the development of the first iridium‐catalyzed allylic substitution using arylzinc nucleophiles. High enantioselectivities were obtained from the reactions, which used commercially available Grignard reagents as the starting materials. This methodology was also shown to be compatible with halogen/metal exchange reactions. Its synthetic potential is demonstrated by its application

  我们在这里描述了使用芳基锌亲核试剂的第一个铱催化的烯丙基取代的发展。从反应中获得高对映选择性，该反应使用可商购的格氏试剂作为起始原料。还证明了该方法与卤素/金属交换反应兼容。其在（+）-舍曲林形式合成中的应用证明了其合成潜力。
• Efficient Chiral N-Heterocyclic Carbene/Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Allylic Arylation with Aryl Grignard Reagents
  作者：Khalid B. Selim、Yasumasa Matsumoto、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1002/anie.200904676

  日期：2009.11.2

  Gamma rules: The title reaction was achieved in a highly regioselective manner using aryl Grignard reagents with monodentate chiral N‐heterocyclic carbene–copper(I) catalyst to give diarylvinylmethanes with excellent enantiomeric excess in excellent yield (see scheme).

  伽玛规则：使用芳基格氏试剂与单齿手性N-杂环卡宾-铜（I）催化剂，以高度区域选择性的方式实现标题反应，从而以极佳的收率得到对映体过量的二芳基乙烯基甲烷（参见方案）。