2-(2-溴乙烯基)苯甲醚 | 203176-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-溴乙烯基)苯甲醚
• 英文名称: 1-(2-bromovinyl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-bromoethenyl)-2-methoxybenzene
• CAS: 203176-36-7
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: QVLGTXPQVOQRLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴乙烯基)苯甲醚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cobalt(II) aceylacetonate 、 二乙胺 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 trimethyl((1Z,3E)-4-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)buta-1,3-dien-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  钴催化 1,3-烯炔与 HBpin 选择性硼氢化反应生成 1,3-二烯基硼酸酯

  摘要：

  公开了一种有效的钴催化的1,3-烯炔与HBpin选择性硼氢化反应生成1,3-二烯基硼酸酯。使用市售的 Co(acac) 2和 dppf 催化体系，硼氢化反应进展顺利，以中等到高产率提供各种 1,3-二烯基硼酸酯。该方案具有廉价的贱金属催化系统、广泛的底物范围、优异的选择性、易于克级制备和良好的官能团耐受性，并提供了合成有价值的 1,3-二烯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00899
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基肉桂酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(2-溴乙烯基)苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  1,0-二硼酸酯与乙烯基溴化物和1,1-二溴代烯烃的钯（0）催化交叉偶联

  摘要：

  发现1,1-二硼酸酯与乙烯基溴化物和二溴代烯烃的钯催化交叉偶联反应分别得到1,4-二烯和丙二烯。这些反应利用了在初始偶联过程中产生的1,1-二硼酸酯和烯丙基硼中间体的高反应活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201407000

文献信息

• Dual nickel- and photoredox-catalyzed reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides
  作者：Weijie Yu、Long Chen、Jiasi Tao、Tao Wang、Junkai Fu

  DOI：10.1039/c9cc00768g

  日期：——

  A novel reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides has been realized via photoredox/nickel dual catalysis to produce vinyl arene derivatives bearing all-carbon quaternary centers with excellent E-selectivity. A stoichiometric metal reductant could be avoided by employing commercially available N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as the terminal reductant

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。
• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Nickel‐Catalyzed, Regio‐ and Enantioselective Benzylic Alkenylation of Olefins with Alkenyl Bromide
  作者：Jiandong Liu、Hegui Gong、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.202012614

  日期：2021.2.19

  A NiH‐catalyzed migratory hydroalkenylation reaction of olefins with alkenyl bromides has been developed, affording benzylic alkenylation products with high yields and excellent chemoselectivity. The mild conditions of the reaction preclude olefinic products from undergoing further isomerization or subsequent alkenylation. Catalytic enantioselective hydroalkenylation of styrenes was achieved by using

  已开发出NiH催化的烯烃与烯基溴化物的迁移性加氢烯基化反应，可提供高收率和出色的化学选择性的苄基烯基化产物。该反应的温和条件阻止烯烃产物进行进一步的异构化或随后的烯基化。通过使用手性双恶唑啉配体实现苯乙烯的催化对映选择性加氢烯基化。
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Enantioselective Enyne Addition to Ketones: Access to Enynylated Tertiary Alcohols
  作者：Hua Cai、Jing Nie、Yan Zheng、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/jo5005839

  日期：2014.6.20

  A new catalytic enantioselective enyne addition to ketones has been developed. In the presence of chiral lithium binaphtholate, the addition reaction proceeded smoothly to produce a series of enynylated tertiary alcohols in up to 96% yield and 94% enantiomeric excess. Convenient transformation of the adduct via Pauson–Khand cycloaddition reaction afforded the bicyclic product without detectable loss

  已经开发了一种向酮中添加新的催化对映选择性烯炔的方法。在手性联萘甲酸锂的存在下，加成反应顺利进行，从而产生一系列烯化的叔醇，产率高达96％，对映体过量达94％。通过Pauson-Khand环加成反应对加合物进行方便的转化，得到了双环产物，对映选择性没有可检测到的损失。此外，将三氟甲基酮中的催化不对称烯炔加成用于依夫韦伦类似物的合成中。
• Novel System for Decarboxylative Bromination of .ALPHA.,.BETA.-Unsaturated Carboxylic Acids with Diacetoxyiodobenzene
  作者：Ravindra Abhykumar Fursule、Pravin Onkar Patil、Bharti Devaji Shewale、Satish Bhaskar Kosalge、Prashant Krishnarao Deshmukh、Dilip Ashok Patil

  DOI：10.1248/cpb.57.1243

  日期：——

  A simple and mild method for the conversion of varieties of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids to the corresponding bromoalkenes using diacetoxyiodobenzene (IBD) in combination with tetraethyl-ammonium bromide (TEAB) at room temperature is discussed. Advantages of this system are short reaction time, easy work up and gave good to excellent yields.

  讨论了在室温下使用二乙酰氧基碘苯（IBD）与四乙基溴化铵（TEAB）结合的简单温和的方法，将多种α，β-不饱和羧酸转化为相应的溴代烯烃。该系统的优点是反应时间短，易于后处理并具有优异的收率。