(3R,4R,5S,6R)-3-chloro-4,5,6-tris(ethoxymethoxy)-1-((ethoxymethoxy)methyl)cyclohex-1-ene | 1449602-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6R)-3-chloro-4,5,6-tris(ethoxymethoxy)-1-((ethoxymethoxy)methyl)cyclohex-1-ene
• CAS: 1449602-77-0
• 化学式: C₁₉H₃₅ClO₈
• 分子量: 426.935
• InChiKey: PYRKCPDCIDSOOD-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-3-chloro-4,5,6-tris(ethoxymethoxy)-1-((ethoxymethoxy)methyl)cyclohex-1-ene 在 盐酸 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 [2-(4-methoxybenzyl)phenyl]-5a-carba-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和SAR研究的Sergliflozin作为强效钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂的碳环类似物。

  摘要：

  防治糖尿病：通过区域和立体选择性烯丙基取代反应有效合成了一种小分子碳水化合物模拟物，即伪舍格列净。人们发现它是转运蛋白（钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2））的有效和选择性抑制剂，该蛋白负责人体中的葡萄糖重吸收。它可能是进一步发展为抗糖尿病药的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201302543
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(ethoxymethoxy)-6-(ethoxymethoxymethyl)oxan-2-one 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氯化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (3R,4R,5S,6R)-3-chloro-4,5,6-tris(ethoxymethoxy)-1-((ethoxymethoxy)methyl)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS FOR TREATING DIABETES

  摘要：

  本发明提供了一类新型芳基伪C-糖苷化合物，对治疗糖尿病有效。还提供了制备这类化合物的方法，以及通过向已被诊断患有糖尿病或有患糖尿病风险的患者施用这类化合物来治疗糖尿病的方法。

  公开号：

  US20180127343A1