1-(4-methoxybenzyl)-2-(((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(ethoxymethoxy)-3-((ethoxymethoxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl)oxy)benzene | 1449602-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-(((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(ethoxymethoxy)-3-((ethoxymethoxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl)oxy)benzene
• CAS: 1449602-80-5
• 化学式: C₃₃H₄₈O₁₀
• 分子量: 604.738
• InChiKey: SLTJYQRCAIAGJD-YGXYGYJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-2-(((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(ethoxymethoxy)-3-((ethoxymethoxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl)oxy)benzene 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到(1R,2S,3R,6S)-4-(hydroxymethyl)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenoxy]cyclohex-4-ene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和SAR研究的Sergliflozin作为强效钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂的碳环类似物。

  摘要：

  防治糖尿病：通过区域和立体选择性烯丙基取代反应有效合成了一种小分子碳水化合物模拟物，即伪舍格列净。人们发现它是转运蛋白（钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2））的有效和选择性抑制剂，该蛋白负责人体中的葡萄糖重吸收。它可能是进一步发展为抗糖尿病药的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201302543
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(ethoxymethoxy)-3-((ethoxymethoxy)methyl)cyclohex-2-en-1-ol 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-2-(((1S,4R,5S,6S)-4,5,6-tris(ethoxymethoxy)-3-((ethoxymethoxy)methyl)cyclohex-2-en-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和SAR研究的Sergliflozin作为强效钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂的碳环类似物。

  摘要：

  防治糖尿病：通过区域和立体选择性烯丙基取代反应有效合成了一种小分子碳水化合物模拟物，即伪舍格列净。人们发现它是转运蛋白（钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2））的有效和选择性抑制剂，该蛋白负责人体中的葡萄糖重吸收。它可能是进一步发展为抗糖尿病药的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201302543