(+)-(2S)-N-[(1R,2S)-1-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-3-cyclohexene-2-carbonyl]bornane-10,2-sultam | 934831-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(2S)-N-[(1R,2S)-1-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-3-cyclohexene-2-carbonyl]bornane-10,2-sultam
• CAS: 934831-76-2
• 化学式: C₃₃H₄₃NO₄SSi
• 分子量: 577.86
• InChiKey: WXZKKGVLGTVKDC-GBTOEGTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S)-N-[(1R,2S)-1-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-3-cyclohexene-2-carbonyl]bornane-10,2-sultam 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以92%的产率得到(+)-(2S)-N-[(1R,2R,3S,4R)-1-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-3,4-(dihydroxy)cyclohexane-2-carbonyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a potential key intermediate for the total synthesis of fumagillin

  摘要：

  Key intermediate, 7, of a projected total synthesis of the anti-angiogenesis compound Fumagillin 1 and the semi-synthetic analogue TNP-470 2, has been prepared in enantiornerically pure form by employing an early nucleophilic addition ring closure [NARC] sequence to construct the cyclohexene backbone. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.018
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S)-N-[(2S,3R)-2-(ethenyl)-3-(hydroxy)-6-heptenoyl]bornane-10,2-sultam 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(2S)-N-[(1R,2S)-1-(((tert-butyldiphenyl)silyl)oxy)-3-cyclohexene-2-carbonyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of a potential key intermediate for the total synthesis of fumagillin

  摘要：

  Key intermediate, 7, of a projected total synthesis of the anti-angiogenesis compound Fumagillin 1 and the semi-synthetic analogue TNP-470 2, has been prepared in enantiornerically pure form by employing an early nucleophilic addition ring closure [NARC] sequence to construct the cyclohexene backbone. Crown Copyright (c) 2007 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.12.018