(2S)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-enyl acetate | 144831-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-enyl acetate
• 英文别名: (2S)-2-isopropenyl-5-methyl-4-hexenyl acetate；(S)-lavandulyl acetate；lavandulol acetate；[(2S)-5-methyl-2-prop-1-en-2-ylhex-4-enyl] acetate
• CAS: 144831-70-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: HYNGAVZPWWXQIU-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.897±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-enyl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以567 mg的产率得到(S)-lavandulol
  参考文献：
  名称：

  外消旋lavandulol的酶促酯交换反应：制备两种对映体醇和十二烷酸左旋十二烷酸酯的两种对映体

  摘要：

  （R）和（S）-lavandulol是化妆品工业和信息素研究中的重要化合物。（S）-lavandulyl的千里香酸酯最近被鉴定为藤粉虱的性信息素，该粉虱是葡萄园中的一种重要害虫。我们在此报告了从外消旋的lavandulol开始制备lavandulol和lavandulyl千里光酸酯的两种对映体的过程。该制备方法是使用猪胰脂肪酶，将消旋的lavandulol与乙酸乙烯酯进行两轮酶促酯基转移反应。实现了高对映选择性，同时该制剂产生了具有96.7％ee的（R）-lavandulol和具有92.6％ee的（S）-lavandulol。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.015
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-isopropenyl-7-methyl-6-octen-2-one 在 双(三甲基硅基)过氧化物 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以12%的产率得到(2S)-5-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)hex-4-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Grob-type fragmentation of a carvone derived β-hydroxymesylate: application to the synthesis of chiral lavandulol derivatives

  摘要：

  Grob-type fragmentation of the carvone derived diol-monosulphonate 5 has been utilised for the enantioselective synthesis of various lavandulol derivatives (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.04.023

文献信息

• Selective Deoxygenation of Allylic Alcohol: Stereocontrolled Synthesis of Lavandulol
  作者：Hee Jin Kim、Liang Su、Heejung Jung、Sangho Koo

  DOI：10.1021/ol200779y

  日期：2011.5.20

  Selective deoxygenation of allylic alcohol can be successfully carried out by the formation of alkoxyalkyl ether (EE or MOM), followed by Pd(dppe)Cl2-catalyzed reduction with LiBHEt3. (+)-S-Lavandulol has been efficiently synthesized by the application of this protocol to the diol derived from the Pb(OAc)4-promoted oxidative ring-opening of (−)-R-carvone. This deoxygenation method is general and selective

  通过形成烷氧基烷基醚（EE或MOM），然后用LiBHEt 3催化Pd（dppe）Cl 2催化还原，可以成功地进行烯丙醇的选择性脱氧。通过将该方案应用于衍生自Pb（OAc）4促进的（-）- R-香芹酮的氧化开环的二醇，已有效地合成了（+）- S - Lavandulol。该脱氧方法对烯丙基醇是通用的和选择性的。
• Chemomicrobial synthesis of (R)- and (S)-lavandulol
  作者：Anna Gliszczyńska、Radosław Bonikowski、Józef Kula、Czesław Wawrzeńczyk、Kornelia Ciołak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.072

  日期：2011.8

  (R)- and (S)-Lavandulol are important compounds in the cosmetics industry and in pheromone research. We have developed syntheses of (R)- and (S)-lavandulol from (S)- and (R)-limonene, respectively, by microbial Baeyer–Villiger oxidation of the intermediate unsaturated hydroxy ketone. It has been found that the same strain of Acremonium roseum can be successfully used in the key step of the synthesis

  （R）-和（S）-Lavandulol是化妆品行业和信息素研究中的重要化合物。我们已经通过微生物的中间不饱和羟基酮的拜耳-维利格氧化作用，分别从（S）-和（R）-柠檬烯开发了（R）-和（S）-lavandulol 。业已发现，相同的玫瑰花顶孢菌菌株可以成功地用于合成lavandulol的两种对映异构体的关键步骤。