5-碘-4-碘甲基-6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 | 1027145-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-碘-4-碘甲基-6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
• 英文名称: 5-iodo-4-(iodomethyl)-6,7-dimethoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1027145-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₇I₂NO₂
• 分子量: 473.092
• InChiKey: WBANAVDTPFNQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-4-碘甲基-6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-Benzyl-10,11-dimethoxy-7-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),8,10-triene
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并喹啉的新合成：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  已经开发了两条新的路线，包括用锆 - 苄配合物插入分子内烯烃，然后是钯催化的芳基胺化，用于合成四氢吡咯并喹啉。在一种方法中，以南美蟾蜍毒物脱氢蟾蜍精 (1) 的六步全合成为例，三环系统是通过功能化色胺衍生物的 Pd 催化闭环形成的。在第二种情况下，适当取代的喹啉环化产生 13，这是合成达米罗酮 A 和 B 的中间体，以及马卡鲁胺 C，一种具有抗肿瘤特性的拓扑异构酶 II 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja953080t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二乙氧基苯胺 在 zirconocene methyl chloride 、 碘 、 叔丁基锂 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-碘-4-碘甲基-6,7-二甲氧基-1-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并喹啉的新合成：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  已经开发了两条新的路线，包括用锆 - 苄配合物插入分子内烯烃，然后是钯催化的芳基胺化，用于合成四氢吡咯并喹啉。在一种方法中，以南美蟾蜍毒物脱氢蟾蜍精 (1) 的六步全合成为例，三环系统是通过功能化色胺衍生物的 Pd 催化闭环形成的。在第二种情况下，适当取代的喹啉环化产生 13，这是合成达米罗酮 A 和 B 的中间体，以及马卡鲁胺 C，一种具有抗肿瘤特性的拓扑异构酶 II 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja953080t