4-(二丙胺基)苯甲醛 | 613-28-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二丙胺基)苯甲醛
• 中文别名: 对二丙胺基苯甲醛；4-(二丙基氨基)苯甲醛；對二丙胺基苯甲醛
• 英文名称: 4-[N,N-bis(n-propyl)amino]benzaldehyde
• 英文别名: 4-(dipropylamino)benzaldehyde；4-(N,N-dipropylamino)benzaldehyde；Benzaldehyde, 4-(dipropylamino)-
• CAS: 613-28-5
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD01014246
• 分子量: 205.3
• InChiKey: HDOZLDYBGNJMMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  180-182 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二丙胺基)苯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Azine的AIEgens对苦味酸具有多种刺激反应

  摘要：

  多功能聚集诱导发射发光剂（AIEgens）是新型材料，在包括生物医学，光电子学和传感器在内的各个领域都有重要的应用。为了更好地了解AIE机制，已经大力致力于AIEgens的战略开发和表征。在本文中，我们通过改变溶剂的极性和粘度来详细研究基于对称嗪（D–π–D）的AIEgens的光物理性质。嗪衍生物的AIE行为取决于胺部分的氮原子上的取代基。此外，这些嗪衍生物以单体形式和聚集形式都以高选择性和灵敏度来感测苦味酸（PA）。PA与胺氮的任一侧之间的氢键相互作用导致形成新的分子内电荷转移状态，从而导致形成新的吸收光谱和发射光谱。有趣的是，在PA的存在下，纯净的THF中的monomer嗪单体显示出荧光增强，而聚集的–嗪分子在THF和水的混合物中显示出荧光猝灭。

  DOI：

  10.1039/d0nj01324b
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 4-(二丙胺基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  9,10-双（（4-N，N-二烷基氨基）苯乙烯基）蒽晶体的分子堆积与光学性质的关系：激子和偶极耦合的合作

  摘要：

  合成了五个烷基长度不同的9,10-双（（4- N，N-二烷基氨基）苯乙烯基）蒽衍生物（DSA-C1-DSA-C7）。他们在稀溶液中显示相同的颜色，但在晶体中显示不同的颜色。吸收，光致发光和荧光衰减表明，DSA-C1-DSA-C7晶体同时存在激子耦合和偶极耦合。X射线晶体学分析表明所有晶体均属于三斜晶空间群P每个晶胞一个分子，并且每个晶体中的分子具有相同的方向。这为研究分子堆叠对晶体光学性质的影响提供了理想的样品。第一次，对激子和偶极耦合的合作进行了全面的研究，并定量获得了激子和偶极耦合对光谱偏移的贡献。放大自发发射（ASE）的实验以及量子效率的测量进一步证实了这种解释。结果表明，相邻分子之间的激子和偶极耦合都很重要，并共同引起晶体的光谱偏移。

  DOI：

  10.1002/chem.201402369

文献信息

• The exocyclic functionalisation of bis(thiosemicarbazonate) complexes of zinc and copper: the synthesis of monomeric and dimeric species
  作者：Martin Christlieb、Harriet S. R. Struthers、Paul D. Bonnitcha、Andrew R. Cowley、Jonathan R. Dilworth

  DOI：10.1039/b705087a

  日期：——

  exocylic imine groups bearing a range of substituents. The zinc complexes can be quantitatively and rapidly transmetallated to the corresponding copper complexes and this route or direct reaction with the free ligand can be used to radiolabel the monomeric species with (64)Cu. In vivo and in vitro studies of one of the (64)Cu imine complexes shows substantial hypoxic selectivity and high tumour uptake in

  本文报道了使用1,3-或1,4-苯二胺或1,3-或1,4-苯二醛作为连接基团的具有刚性芳族连接基的双金属硫代氨基脲锌配合物的合成。非刚性脂族二胺和二醛也用于连接锌螯合单元。具有侧基NHNH（2）的双（硫代半脲）与单醛或酮的反应产生了一系列带有带有一定取代基的胞外亚胺基的单体配合物。可以将锌络合物定量快速地金属化为相应的铜络合物，并且该途径或与游离配体的直接反应可用于用（64）Cu放射性标记单体。
• Lead Discovery, Chemistry Optimization, and Biological Evaluation Studies of Novel Biamide Derivatives as CB₂ Receptor Inverse Agonists and Osteoclast Inhibitors
  作者：Peng Yang、Kyaw-Zeyar Myint、Qin Tong、Rentian Feng、Haiping Cao、Abdulrahman A. Almehizia、Mohammed Hamed Alqarni、Lirong Wang、Patrick Bartlow、Yingdai Gao、Jürg Gertsch、Jumpei Teramachi、Noriyoshi Kurihara、Garson David Roodman、Tao Cheng、Xiang-Qun Xie

  DOI：10.1021/jm301212u

  日期：2012.11.26

  N,N′-((4-(Dimethylamino)phenyl)methylene)bis(2-phenylacetamide) was discovered by using 3D pharmacophore database searches and was biologically confirmed as a new class of CB2 inverse agonists. Subsequently, 52 derivatives were designed and synthesized through lead chemistry optimization by modifying the rings A–C and the core structure in further SAR studies. Five compounds were developed and also

  N , N '-((4-(二甲氨基)苯基)亚甲基)双(2-苯基乙酰胺)是通过使用3D药效团数据库搜索发现的，并被生物学证实为一类新的CB 2反向激动剂。随后，在进一步的 SAR 研究中，通过修饰环 A-C 和核心结构，通过先导化学优化设计和合成了 52 种衍生物。开发了五种化合物并证实它们是 CB 2反向激动剂，具有最高的 CB 2结合亲和力（CB 2 K i为 22–85 nM，EC 50为 4–28 nM）和最佳选择性（CB 1 /CB 2235 到 909 倍）。此外，破骨细胞生成生物测定表明 PAM 化合物对破骨细胞形成有很大的抑制作用。特别是，化合物26即使在0.1 μM的低浓度下也表现出72%的抑制活性。细胞毒性试验表明，PAM 化合物对破骨细胞生成的抑制作用不是由其细胞毒性引起的。因此，这些 PAM 衍生物可作为开发新型抗骨质疏松药物的潜在先导物。
• Faster and More Specific: Excited-State Intramolecular Proton Transfer-Based Dyes for High-Fidelity Dynamic Imaging of Lipid Droplets within Cells and Tissues
  作者：Gangwei Jiang、Yi Jin、Man Li、Huiling Wang、Mengyao Xiong、Weili Zeng、Hong Yuan、Changlin Liu、Zhuqing Ren、Chunrong Liu

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c00390

  日期：2020.8.4

  first class of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence dyes (Flp-(11–13, 19)) for dynamic imaging of LDs based on 3-hydroxyflavone (3HF) derivatives. Flp-(11–13, 19) display strong fluorescence from yellow to NIR in lipid but exhibit almost nonfluorescence in aqueous solution. Besides, they also show large Stokes shifts (>150 nm), narrow absorption and emission peaks, and good

  脂质滴（LDs）是一种驻留在细胞脂质存储中心的动态细胞器，已经确定在多种生物过程，代谢紊乱和疾病中起重要作用。发现LD的高动态特性与其生理和病理功能相对应。因此，能够动态跟踪LDs的荧光探针对于更好地了解LDs涉及生物过程和疾病的机制应该非常有帮助。在此，我们以我们所知，介绍了用于基于3-羟基黄酮（3HF）的LDs动态成像的第一类激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光染料（Flp-（ 11-13，19））衍生品。Flp-（11-13、19）在脂质中显示出从黄色到NIR的强荧光，但在水溶液中几乎不显示荧光。此外，它们还显示出较大的斯托克斯频移（> 150 nm），窄的吸收和发射峰以及良好的油水分离效率，这使其特别针对活细胞和固定细胞中背景噪声极低的LD并对其进行染色。他们以非常低的剂量（低至500 nM）很快（在30 s内）染色细胞内LD。受益于这些优势，Flp-（11-13，19） 已成功
• Expansion of the 4-(Diethylamino)benzaldehyde Scaffold to Explore the Impact on Aldehyde Dehydrogenase Activity and Antiproliferative Activity in Prostate Cancer
  作者：Ali I. M. Ibrahim、Elisabet Batlle、Smarakan Sneha、Rafael Jiménez、Raquel Pequerul、Xavier Parés、Till Rüngeler、Vibhu Jha、Tiziano Tuccinardi、Maria Sadiq、Fiona Frame、Norman J. Maitland、Jaume Farrés、Klaus Pors

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01367

  日期：2022.3.10

  Aldehyde dehydrogenases (ALDHs) are overexpressed in various tumor types including prostate cancer and considered a potential target for therapeutic intervention. 4-(Diethylamino)benzaldehyde (DEAB) has been extensively reported as a pan-inhibitor of ALDH isoforms, and here, we report on the synthesis, ALDH isoform selectivity, and cellular potencies in prostate cancer cells of 40 DEAB analogues; three

  醛脱氢酶 (ALDH) 在包括前列腺癌在内的各种肿瘤类型中过度表达，被认为是治疗干预的潜在靶点。4-(二乙氨基)苯甲醛 (DEAB) 已被广泛报道为 ALDH 同种型的泛抑制剂，在这里，我们报告了 40 种 DEAB 类似物在前列腺癌细胞中的合成、ALDH 同种型选择性和细胞效力；三种类似物（14、15和16 ）显示出对 ALDH1A3 的有效抑制活性，两种类似物（18和19）显示出对 ALDH3A1 的有效抑制活性。值得注意的是，16 种类似物显示出增加的细胞毒性（IC 50= 10–200 μM) 与 DEAB (>200 μM) 相比对三种不同的前列腺癌细胞系。类似物14和18对患者来源的原发性前列腺肿瘤上皮细胞比 DEAB 更有效，作为单一药物或与多西紫杉醇联合治疗。总之，我们的研究支持使用 DEAB 作为 ALDH 抑制剂，但也揭示了密切相关的类似物，具有更高的选择性和效力。
• <i>N</i>-Alkyl substituted 1<i>H</i>-benzimidazoles as improved n-type dopants for a naphthalene-diimide based copolymer
  作者：B. Saglio、M. Mura、M. Massetti、F. Scuratti、D. Beretta、X. Jiao、C. R. McNeill、M. Sommer、A. Famulari、G. Lanzani、M. Caironi、C. Bertarelli

  DOI：10.1039/c8ta04901g

  日期：——

  different linear and branched alkyl substituents were synthesized, and their doping efficacy compared through combined morphological, electrical and thermoelectric characterization. We observe a clear dependence of the nature of the alkyl substituent on dopant intercalation into the semicrystalline morphology. By increasing the length or the steric hindrance of the alkyl substituents, the miscibility between

  积极研究掺杂聚合物半导体在光电子和微电子应用中的应用，包括热电发生器，其中高电导率是关键因素。通常，n型掺杂比p型掺杂更具挑战性。在这里，我们研究了常用的电子传输萘-二酰亚胺联噻吩共聚物的n型掺杂以及一系列空气稳定和可溶液加工的苯并咪唑掺杂剂。为了了解掺杂剂结构对混溶性和导电性的影响，合成了具有不同线性和支链烷基取代基的苯并咪唑，并通过形态，电学和热电学特征相结合比较了它们的掺杂效果。我们观察到烷基取代基的性质对掺杂剂嵌入半结晶形态的明确依赖。通过增加烷基取代基的长度或位阻，可以提高掺杂剂与共聚物之间的混溶性，从而优化电导率。