[(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-4-(acetyloxymethyl)spiro[4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-7,2'-oxirane]-1-yl] 3-methylbutanoate | 1246811-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-4-(acetyloxymethyl)spiro[4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-7,2'-oxirane]-1-yl] 3-methylbutanoate
• CAS: 1246811-61-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: XVPPSJBQOIXVMW-XWCCPHMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,6R,7R,7aS)-4-(acetoxymethyl)-6-hydroxy-4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pyran-7,2'-oxiran]-1-yl 3-methylbutanoate 、 溶剂黄146 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 以12.4 mg的产率得到[(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-acetyloxy-4-(acetyloxymethyl)spiro[4a,5,6,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-7,2'-oxirane]-1-yl] 3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  精确合成5,6-二氢戊酸，导致增强的Rev-出口抑制同类物

  摘要：

  5，6-二氢戊酸酯（2）的简明合成，是通过抑制Rev的核输出而显示出抗HIV活性的戊酸酯（1）的生物等排体，已从可商购的虹彩仿制药（genidoid genipin）（3）中获得。通过合成的三个类似物（2a - 2c）分析了与三个羟基连接的取代基的空间影响。因此，揭示了环氧基部分周围空间位阻的减弱可增强Rev出口的抑制能力。除此发现外，还公开了1-乙酰氧基类似物2b作为有前景的Rev-export抑制剂，优于1。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.079

文献信息

• Concise synthesis of 5,6-dihydrovaltrate leading to enhanced Rev-export inhibitory congener
  作者：Satoru Tamura、Katsuaki Fujiwara、Nobuhiro Shimizu、Shingo Todo、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.079

  日期：2010.8

  The concise synthesis of 5,6-dihydrovaltrate (2), the bioisostere of valtrate (1) showing anti-HIV activity by inhibition for nuclear export of Rev, has been achieved from the commercially available iridoid genipin (3). Analysis of steric influence of the substituents linked to the three hydroxyl groups was conducted by the synthesized three analogs (2a–2c). Consequently, attenuation of steric hindrance

  5，6-二氢戊酸酯（2）的简明合成，是通过抑制Rev的核输出而显示出抗HIV活性的戊酸酯（1）的生物等排体，已从可商购的虹彩仿制药（genidoid genipin）（3）中获得。通过合成的三个类似物（2a - 2c）分析了与三个羟基连接的取代基的空间影响。因此，揭示了环氧基部分周围空间位阻的减弱可增强Rev出口的抑制能力。除此发现外，还公开了1-乙酰氧基类似物2b作为有前景的Rev-export抑制剂，优于1。