(3aRS,6RS,6aRS)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one | 144874-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aRS,6RS,6aRS)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one
• 英文别名: (3aR*,6R*,6aR*)-6-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one；4β-(tert-Butyldiphenylsiloxymethyl)-2α,3α-(isopropylidenedioxy)cyclopentanone
• CAS: 144874-60-2
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: RRZJOUKCQRPBPO-OFAXGOBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,6RS,6aRS)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one 在 四氢呋喃 、 硼氘化钠 、 Amberlyst 15 (H⁺) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-4β-(Hydroxymethyl)(1-²H)cyclopentan-1α,2α,3α-triol
  参考文献：
  名称：

  Shoberu, Karoline A.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2419 - 2426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-(1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 四氧化锇 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (3aRS,6RS,6aRS)-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyldihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Shoberu, Karoline A.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2419 - 2426

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Flexible Synthesis of Carbocyclic C-Nucleosides
  作者：Lukáš Maier、Prashant Khirsariya、Ondřej Hylse、Santosh Kumar Adla、Lenka Černová、Michal Poljak、Soňa Krajčovičová、Erik Weis、Stanislav Drápela、Karel Souček、Kamil Paruch

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02594

  日期：2017.4.7

  (in six steps) or optically pure (in ten steps) from inexpensive norbornadiene. The methodology allows flexible manipulation of individual positions around the cyclopentane ring, namely highly diastereoselective installation of carbo- and heterocyclic substituents at position 1′, orthogonal functionalization of position 5′, and efficient inversion of stereochemistry at position 2′. Newly prepared carbocyclic

  碳环C-核苷非常罕见。我们的路线可以从常见的前体（适当取代的环戊酮）灵活制备三类此类核苷类似物，可以用廉价的降冰片二烯外消旋（六步制备）或光学纯（十步制备）。该方法允许灵活地操纵环戊烷环周围的各个位置，即高度非对映选择性地在位置1'处安装碳和杂环取代基，在位置5'处进行正交官能化以及在位置2'处有效地立体化学转化。在MCF7（乳腺癌）和HFF1（人包皮成纤维细胞）细胞培养物中进行了分析，新制备的碳酰胆碱类似物的功效不如三氢吡啶本身，但对致瘤细胞的毒性更高。
• New carbocyclic nucleosides: synthesis of carbocyclic pseudoisocytidine and its analogs
  作者：Lukáš Maier、Ondřej Hylse、Marek Nečas、Martin Trbušek、Mari Ytre-Arne、Bjørn Dalhus、Magnar Bjorås、Kamil Paruch

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.030

  日期：2014.7

  Cyclopentane-containing nucleoside analogs with a CC connection between the (heterocyclic) base and the carbocyclic scaffold are quite rare. Herein, we report the synthesis of previously unknown racemic carbocyclic pseudoisocytidine and its analogs, which were prepared in 13 steps from commercially available materials. Pseudoisocytidine and its sulfur analog were moderately active against the mantle

  在（杂环）碱基和碳环骨架之间具有CC连接的含环戊烷的核苷类似物非常罕见。在这里，我们报告了以前未知的外消旋碳环假异胞苷及其类似物的合成，它们是由市售材料从13个步骤中制备的。伪异胞苷及其硫类似物对套细胞淋巴瘤细胞系JVM-3具有中等活性。我们还制备了通用的环戊酮中间体，可以通过高度立体选择性地添加有机金属亲核试剂将其转化为新型的碳环核苷；X射线晶体学明确证实其立体化学的苯基锂加合物以剂量依赖的方式抑制糖基化酶NEIL1。