methyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranosyluronic acid)-β-D-galactopyranoside | 109914-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranosyluronic acid)-β-D-galactopyranoside
• CAS: 109914-74-1
• 化学式: C₄₁H₄₅N₃O₁₁
• 分子量: 755.822
• InChiKey: UTIMGUGQZWWHSS-WCQBOXFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  180.13
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranosyluronic acid)-β-D-galactopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Sodium; (2R,3S,4S,5R,6S)-6-((2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-benzyloxymethyl-5-hydroxy-2-methoxy-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素片段的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-吡喃吡喃二磺酸）-4-O-磺基-β-d-吡喃半乳糖苷二钠盐及其非硫酸化类似物的化学合成

  摘要：

  摘要对甲基2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷依次进行HO-4的异丙基化，苄基化，酸解和选择性乙酰化反应，得到无定形的甲基4-O-乙酰基-2-叠氮基-6 -O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷。与2,3,4-三-O-苄基-6-O-氯乙酰基-α-1-氨基吡喃糖基氯的缩合反应（由已知的1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-容易地分三步制备在1,2-二氯乙烷中，在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛存在下，在1,2-二氯乙烷中提供58％的无定形甲基4- O-乙酰基-2-叠氮基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-1-基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。用硼氢化钠还原，然后依次进行N-乙酰化，在三氧化铬存在下于丙酮-硫酸中氧化，用三氧化硫-三甲胺络合物对钠盐进行O-硫酸化，然后催化氢解，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-1-基吡喃糖基尿嘧啶酸）-4-O的二钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90218-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 methyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-L-idopyranosyluronic acid)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  硫酸皮肤素片段的合成：2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-吡喃吡喃二磺酸）-4-O-磺基-β-d-吡喃半乳糖苷二钠盐及其非硫酸化类似物的化学合成

  摘要：

  摘要对甲基2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷依次进行HO-4的异丙基化，苄基化，酸解和选择性乙酰化反应，得到无定形的甲基4-O-乙酰基-2-叠氮基-6 -O-苄基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖苷。与2,3,4-三-O-苄基-6-O-氯乙酰基-α-1-氨基吡喃糖基氯的缩合反应（由已知的1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-容易地分三步制备在1,2-二氯乙烷中，在2,4,6-三甲基吡啶，三氟甲磺酸银和分子筛存在下，在1,2-二氯乙烷中提供58％的无定形甲基4- O-乙酰基-2-叠氮基-6-O-苄基-2-脱氧-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-1-基吡喃糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷。用硼氢化钠还原，然后依次进行N-乙酰化，在三氧化铬存在下于丙酮-硫酸中氧化，用三氧化硫-三甲胺络合物对钠盐进行O-硫酸化，然后催化氢解，得到甲基2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-1-基吡喃糖基尿嘧啶酸）-4-O的二钠盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90218-0