2,6-di-tert-butyl-4-tert-butoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienone | 89687-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-di-tert-butyl-4-tert-butoxy-4-methylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: 4-tert-butoxy-4-methyl-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone
• CAS: 89687-10-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: PZXVRYJWEOVDAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 叔丁醇 在 高氯酸 、 lead dioxide 作用下， 反应 0.13h， 以31%的产率得到4-hydroxy-3,5-ditert-butylbenzyl tert-butyl ether
  参考文献：
  名称：

  p-Quinols and p-Quinol Ethers from 2,4,6-Trialkylphenols

  摘要：

  2,4,6-三烷基苯酚在水-丙酮或醇中与四氧化三铅和70%高氯酸反应，分别生成对苯二酚或对苯二酚醚。一些非金属氧化剂也具有相同的作用。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217127

文献信息

• Iodine-Initiated Dioxygenation of Aryl Alkenes Using<i>tert</i>-Butylhydroperoxides and Water: A Route to Vicinal Diols and Bisperoxides
  作者：Xiaofang Gao、Jiani Lin、Li Zhang、Xinyao Lou、Guanghui Guo、Na Peng、Huan Xu、Yi Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01968

  日期：2021.11.5

  An environment-friendly and efficient dioxygenation of aryl alkenes for the construction of vicinal diols has been developed in water with iodine as the catalyst and tert-butylhydroperoxides (TBHPs) as the oxidant. The protocol was efficient, sustainable, and operationally simple. Detailed mechanistic studies indicated that one of the hydroxyl groups is derived from water and the other one is derived

  以碘为催化剂，叔丁基氢过氧化物 (TBHPs) 为氧化剂，在水中开发了一种环保高效的芳基烯烃双氧化反应，用于构建邻二醇。该协议高效、可持续且操作简单。详细的机理研究表明，其中一个羟基来自水，另一个来自 TBHP。此外，以碘为催化剂，Na 2 CO 3为添加剂，碳酸亚丙酯为溶剂，可以以良好的收率获得双过氧化物。
• Peroxidation of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Jie Wang、Xiazhen Bao、Jiayuan Wang、Congde Huo

  DOI：10.1039/c9cc09778c

  日期：——

  The sp³-C–H peroxidation of 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones was achieved. C(sp³)–OO bond could be further converted into C(sp³)–C(sp³), C(sp³)–C(sp²), C(sp³)–C(sp), C–P and CO bond by late stage functional group transformations.

  3,4-二氢-1,4-苯并噁嗪-2-酮的sp3-C-H过氧化反应已经实现。C(sp3)-OO键可以进一步转化为C(sp3)-C(sp3)、C(sp3)-C(sp2)、C(sp3)-C(sp)、C-P和C=O键通过晚期官能团转化。
• Solvolysis of 4-Halogeno-4-Alkyl-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dienones Induced by Positive Halogen Donors as Electrophiles
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1071/ch13257

  日期：——

  halogen donors such as N-iodosuccinimide (NIS) induce solvolysis of dienones 1, as model 4-halogenocyclohexa-2,5-dienones, in different hydroxylic solvents (ROH), yielding the 4-RO-cyclohexa-2,5-dienones (2). The rate of the solvolysis with NIS is highly dependent on the structure of ROH. The problem of such dependency is overcome by running the reaction in ROH diluted with MeCN, a polar aprotic solvent

  正卤素供体（例如N-碘琥珀酰亚胺（NIS））在不同的羟基溶剂（ROH ）中诱导二酮1（作为模型4-卤代环己2,5-二酮）的溶剂化，生成4-RO-环己-2,5-二酮。 （2）。NIS的溶剂分解速率高度依赖于ROH的结构。通过在用极性非质子溶剂MeCN代替纯ROH稀释的ROH中进行反应，可以克服这种依赖性的问题。ROH-MeCN溶剂混合物中的反应速率几乎与ROH的结构（或极性）无关，并且反应比纯ROH更快或更明显地完成。结果表明，尽管MeCN的氢键稀释可接受性也加速了反应，但溶剂分解速度受溶剂系统极性的控制。提出了一种溶剂分解机理，涉及正卤素给体在1的卤素原子上的亲电进攻，生成4-氧代环己-2,5-二烯基阳离子中间体（8）通过速率限制的极性跃迁状态。