6-O-(2-trifluoroacetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide | 1429306-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(2-trifluoroacetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
• CAS: 1429306-56-8
• 化学式: C₅₁H₄₄F₃N₅O₁₅
• 分子量: 1023.93
• InChiKey: STANBQUYKRPEDM-AIOHKILBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  266.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-(2-trifluoroacetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide 、 N-(4-(propargyloxy)benzyl)-exo-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide 在 五甲基二乙烯三胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  糖单体的合成和开环易位聚合†

  摘要：

  报道了一系列显示侧链二糖的短聚降冰片烯的合成。对-（炔丙基氧基）苄基部分通过酯或酰胺键连接到降冰片烯基上，得到两种不同的前单体。在结构上类似于细菌生物膜成分聚-N-乙酰氨基葡萄糖（PNAG）的一组受保护的β-（1→6）-连接的基于氨基葡萄糖的二糖通过Huisgen 1,3-偶极环加成法连接到前单体上反应产生一系列“糖单体”。在格鲁布斯第三在新一代催化剂中，糖基单体显示出可变的反应性，这取决于降冰片烯基和苄基部分之间的键合类型（酯或酰胺）。通常，酰胺连接的糖单体的聚合速度比相应的酯连接的构建体慢得多，并且聚合度相对较低。所有材料均显示出相对窄的分子量分布（Đ = 1.2–1.5）。

  DOI：

  10.1039/c5ra25732h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-beta-d-吡喃葡萄糖叠氮化物 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 6-O-(2-trifluoroacetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-2-acetamido-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  A simple iterative method for the synthesis of β-(1→6)-glucosamine oligosaccharides

  摘要：

  Poly-N-acetylglucosamine (PNAG) saccharides are an important constituent of bacterial biofilms, such as those produced by Staphylococcus aureus. We have developed a simple two-step iterative method for the synthesis of beta-(1 -> 6)-glucosamine oligosaccharides that are structurally similar to PNAG. We illustrate the method with the formation of a pentasaccharide. The key building block is an orthogonally protected N-trifluoroacetamido thioglycoside donor that was added in succession to a glycosyl acceptor, enabling efficient glycosylation of the growing chain. In the second step of the iterative cycle, this building block is quantitatively deprotected at the C-6-hydroxyl position, ready for the next saccharide addition. Building from an azido-functionalised GlcNAc monosaccharide acceptor, the pentasaccharide was synthesised in seven steps in an overall yield of 25%. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.01.008