7-amino-1-isobutyl-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one | 1251538-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-1-isobutyl-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1251538-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃N₂O
• 分子量: 284.281
• InChiKey: DOWOLHWBUOXMHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-1-isobutyl-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one 在 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-[ethyl(1-isobutyl-2-oxo-4-trifluoromethyl-1,2-dihydroquinolin-7-yl)amino]nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct evaluation of polarity of the ligand binding pocket in retinoid X receptor using a fluorescent solvatochromic agonist

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129536
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 在 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-amino-1-isobutyl-4-trifluoromethyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Direct evaluation of polarity of the ligand binding pocket in retinoid X receptor using a fluorescent solvatochromic agonist

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129536

文献信息

• Fluorescent retinoid X receptor ligands for fluorescence polarization assay
  作者：Shoya Yamada、Fuminori Ohsawa、Shuji Fujii、Ryosuke Shinozaki、Makoto Makishima、Hirotaka Naitou、Shuichi Enomoto、Akihiro Tai、Hiroki Kakuta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.011

  日期：2010.9

  assays with radiolabeled compounds are available for RXR ligand screening, but are unsuitable for high-throughput screening. Therefore, as a first step towards stabilizing a fluorescence polarization (FP) assay system for high-throughput RXR ligand screening, we synthesized fluorescent RXR ligands by modification of the lipophilic domain of RXR ligands with a carbostyril fluorophore, and selected the fluorescent

  类视黄醇X受体（RXR）激动剂是通过控制过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）/ RXR或肝X受体（LXR）/ RXR-异二聚体的活化来治疗脂质和葡萄糖的代谢综合征和2型糖尿病的候选药物代谢。报告基因检测或带有放射性标记化合物的结合检测可用于RXR配体筛选，但不适用于高通量筛选。因此，作为稳定用于高通量RXR配体筛选的荧光偏振（FP）分析系统的第一步，我们通过用羧甲基苯乙酮荧光团修饰RXR配体的亲脂结构域来合成荧光RXR配体，并选择了荧光RXR激动剂6 -[乙基（1-异丁基-2-氧代-4-三氟甲基-1,2-二氢喹啉-7-基）氨基]烟酸8d进行进一步的表征。化合物8d在RXR存在下显示FP，而在RXR激动剂LGD1069存在下FP降低（2）。该化合物应该是用于筛选RXR配体的高通量分析系统的先导化合物。