1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-1-ynyl]-cyclopropanol | 140840-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-1-ynyl]-cyclopropanol
• 英文别名: 1-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 140840-82-0
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: GCUUUGPTOBNIHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-1-ynyl]-cyclopropanol 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.5h， 以61%的产率得到3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Rearrangement of 1-Alkynylcyclopropanol to 2-Cyclopenten-1-one via Dicobalt Hexacarbonyl Complex

  摘要：

  在回流的四氢呋喃或二甲氧基乙烷中加热二钴六羰基络合物，可将各种 1-炔基环丙醇转化为 3-取代的 2-环戊烯-1-酮，产量很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.473
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)环丙醇 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-prop-1-ynyl]-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  金 (I)-催化含氮或氧的亲核试剂系链-亚乙烯基环丙烷级联环化为吡咯、呋喃、吡咯烷和哌啶骨架

  摘要：

  在本文中，我们报道了金 (I) 催化的N - 或O的级联环化-亲核试剂系链亚乙烯基环丙烷 (VDCP)，导致以 30%-98% 的收率合成吡咯、呋喃、吡咯烷和哌啶骨架。根据连接亲核试剂和 VDCP 的碳链长度，有两种反应途径可供选择，从而产生不同的产物。α-氨基 VDCP 和 α-羟基 VDCP（其中亲核试剂和 VDCP 通过亚甲基连接）均经历分子内亲核加成和芳构化，然后环丙烷单元开环生成取代的吡咯和呋喃。通过将链长延长至三个或四个碳原子，可以通过环丙烷单元的扩环形成具有环丁烯部分的吡咯烷和哌啶，并伴随金卡宾诱导的插烯亲核加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300261

文献信息

• Rearrangement of 1-(1-Alkynyl)cyclopropanols to 2-Cyclopentenones via Their Hexacarbonyldicobalt Complexes. A New Use of Alkyne−Co₂(CO)₆ Complexes in Organic Synthesis
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takeshi Matsuo、Mari Iwamoto、Taketo Ikeno

  DOI：10.1021/ja9734004

  日期：1998.4.1

  protective group of the substrates. This rearrangement was successfully applied to cyclopentenone annulation reactions onto cycloalkenes. An efficient synthesis of alkynyl-substituted bicyclo[n.1.0]alkanol derivatives from the corresponding cycloalkenes according to Danheiser's protocol was developed, and bicyclic cyclopentenones were obtained in moderate to good yield by applying to these the cobalt-mediated

  1-(1-炔基) 环丙醇向 2-环戊烯-1-酮的新重排是在其炔基部分与八羰基二钴 (Co2(CO8)) 络合后进行的。1-(1-炔基) 环丙醇在其炔烃末端具有广泛的取代基，以良好的产率重排为相应的 3-取代的 2-环戊烯-1-酮。In case of the reactions of 1-alkynylcyclopropanols with an alkyl substituent on the cyclopropane ring, either 4-substituted or 5-substituted 2-cyclopenten-1-ones could be selectively obtained by appropriate choice of stereochemistry and protective group of the substrates. 这种重排成功地应用于环戊烯酮环化成环烯烃的反应。根据
• Rearrangement of 1-Alkynylcyclopropanol to 3-Substituted 2-Cyclopentenone Promoted by a Catalytic Amount of Octacarbonyldicobalt-Triphenylphosphite
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takeshi Matsuo

  DOI：10.1246/cl.1993.997

  日期：1993.6

  The rearrangement of 1-(1-alkynyl)cyclopropanols is catalyzed efficiently by the combined use of octacarbonyldicobalt and triphenylphosphite to give 3-substituted 2-cyclopentenones in high yields.

  联合使用八羰基二钴和亚磷酸三苯酯可高效催化 1-(1-炔基)环丙醇的重排反应，从而以高产率得到 3-取代的 2-环戊烯酮。