1-(苯磺酰基)环丙醇 | 1006613-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(苯磺酰基)环丙醇
• 中文别名: 1-(苯基磺酰基)环丙-1-醇
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)cyclopropanol
• 英文别名: 1-(phenylsulfonyl)cyclopropan-1-ol；1-(benzenesulfonyl)cyclopropan-1-ol
• CAS: 1006613-82-6
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: FXNCQNXYJIXOGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储温度：0-10°C；应存放在惰性气体中；避免与空气接触和加热。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)环丙醇 、 邻溴三氟甲苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到1-(2-(trifluoromethyl)phenyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属加成至1-磺酰基环丙醇作为环丙烷酮前体的一般合成环丙醇。

  摘要：

  向酮中添加有机金属试剂构成了叔醇最直接的合成方法之一。但是，由于缺乏行为丰富的对映异构体形式的环丙烷酮替代物，在文献中对于叔环丙醇的形成，这种琐碎的合成断开反应很少受到关注。在这项工作中，我们报告了通过向1-苯基磺酰基环丙醇中添加各种有机金属试剂（此处作为相应环丙烷的原位前体）的方法，简单且高产地合成了1-取代的环丙醇。显示该转换适合于sp-，sp 2-或sp 3-在温和条件下杂交有机金属C-亲核试剂，以及使用对映体富集的底物导致高度非对映选择性添加和光学活性环丙醇的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02303
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1-环丙醇 、 sodium benzenesulfonate 在 甲酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到1-(苯磺酰基)环丙醇
  参考文献：
  名称：

  通过正式亚乙烯基插入环丙酮等价物的立体有择合成对映体富集的亚烷基环丁酮

  摘要：

  1-磺酰基环丙醇在这里用作正式的亚乙烯基插入过程中的有效环丙酮等价物，提供了对映体富集的亚烷基环丁酮的第一个通用合成路线。添加烯基-格利雅试剂导致烯基环丙醇能够被N-溴代琥珀酰亚胺亲电激活，触发区域和立体定向 1,2-迁移并在消除后提供亚烷基环丁酮。用其他亲电子试剂（如 HCl 或m CPBA）活化中间体导致通过替代途径形成各种手性环丁酮和 γ-内酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02303

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

  derivatives have long been considered unsustainable synthetic intermediates because of their extreme strain and kinetic instability. Reported here is the enantioselective synthesis of 1‐sulfonylcyclopropanols, as stable yet powerful equivalents of the corresponding cyclopropanone derivatives, by α‐hydroxylation of sulfonylcyclopropanes using a bis(silyl) peroxide as the electrophilic oxygen source. This

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。
• Rhodium/Silver Synergistic Catalysis in Highly Enantioselective Cycloisomerization/Cross Coupling of Keto-Vinylidenecyclopropanes with Terminal Alkynes
  作者：Song Yang、Kang-Hua Rui、Xiang-Ying Tang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1021/jacs.7b02027

  日期：2017.4.26

  catalysis, Rh(I) and Ag(I) catalysts selectively activate keto-VDCP substrates and terminal alkynes to generate the π-allyl Rh(III) complex of oxa-rhodacyclic intermediate and Ag alkynyl intermediate, respectively. The rapid transmetalation of alkynyl groups from Ag to Rh is proposed to play a key role in realizing the regioselective cleavage of the distal bond of the three-membered ring in this transformation

  已经建立了铑/银协同催化，使酮-亚乙烯基环丙烷 (VDCP) 与末端炔烃的环异构化/交叉偶联能够区域选择性和对映选择性地形成多样化的四氢吡啶-3-醇系链 1,4-烯炔，收率高且产率高ee 值。在这种协同催化中，Rh(I) 和 Ag(I) 催化剂选择性地激活酮-VDCP 底物和末端炔烃，分别生成氧杂-铑环中间体和 Ag 炔基中间体的 π-烯丙基 Rh(III) 配合物。炔基从 Ag 到 Rh 的快速金属转移被认为在实现该转变中三元环远端键的区域选择性裂解中发挥关键作用。
• Grignard Reagent/CuI/LiCl-Mediated Stereoselective Cascade Addition/Cyclization of Diynes: A Novel Pathway for the Construction of 1-Methyleneindene Derivatives
  作者：De-Yao Li、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201302191

  日期：2013.11.11

  Diynes containing a cyclopropane group smoothly undergo a novel intramolecular and stereoselective cascade addition/cyclization reaction to produce the corresponding 1‐methyleneindene derivatives in moderate to good yields. This interesting transformation is mediated by Grignard reagent/CuI with LiCl as an additive under mild conditions. The obtained product can easily be further functionalized through

  含有环丙烷基团的二炔顺利进行新型分子内和立体选择性级联加成/环化反应，以中等至良好的收率生产相应的1-亚甲基茚衍生物。这种有趣的转化是由格氏试剂/ CuI在温和条件下用LiCl作为添加剂介导的。所获得的产物可以通过环丙基开环容易地进一步官能化。在氘标记和对照实验的基础上，还提出了合理的反应机理。
• A new protocol for nickel-catalysed regio- and stereoselective hydrocyanation of allenes
  作者：Shigeru Arai、Hiroto Hori、Yuka Amako、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c5cc01899d

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydrocyanation under nickel catalysis is described.

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。
• Rhodium(III)-Catalyzed Controllable C−H Bond Functionalization of Benzamides and Vinylidenecyclopropanes: A Directing Group Determined Reaction Pathway
  作者：Cheng Ji、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201601308

  日期：2017.3.20

  A controllable rhodium(III)‐catalyzed C−H bond activation of benzamides and vinylidenecyclopropanes (VDCPs) by changing the directing group from C(O)NH–OPiv to C(O)NH–OBoc has been disclosed, affording two different major products in good yields under mild condition, respectively. The substrate scope has been investigated and a plausible reaction mechanism has been also proposed on the basis of previous

  通过将导向基团从C（O）NH-OPiv更改为C（O）NH-OBoc，可控制的铑（III）催化苯甲酰胺和亚乙烯基环丙烷（VDCPs）的C-H键活化，提供了两种不同的主要产物在温和条件下的单产较高。在以前的文献的基础上，研究了底物范围，并提出了合理的反应机理。