2-(4-chloro-8-methylquinolin-2-yl)oxy-N-(2-hydroxyethyl)acetamide | 1380598-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chloro-8-methylquinolin-2-yl)oxy-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
• CAS: 1380598-49-1
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: IGUOEFMVUMNUBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chloro-8-methylquinolin-2-yl)oxy-N-(2-hydroxyethyl)acetamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到2-[(4-Chloro-8-methylquinolin-2-yl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排的新型一锅合成2-氨基-4-氯喹啉

  摘要：

  我们已经开发了一种在温和条件下通过Smiles重排合成4-氯喹啉-2-基胺的新型一锅法。关键转化涉及用氯乙酰胺对4-氯-1 H-喹啉-2-酮进行O-烷基化，然后进行Smiles重排。该方法的范围进一步扩展至4-氯喹啉-2-基甲胺和2-（4-氯喹啉-2-基氨基）乙醇的合成。该方法提供了2-氨基-4-氯喹啉的良好产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.028
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-8-methylquinolin-2(1H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(4-chloro-8-methylquinolin-2-yl)oxy-N-(2-hydroxyethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排的新型一锅合成2-氨基-4-氯喹啉

  摘要：

  我们已经开发了一种在温和条件下通过Smiles重排合成4-氯喹啉-2-基胺的新型一锅法。关键转化涉及用氯乙酰胺对4-氯-1 H-喹啉-2-酮进行O-烷基化，然后进行Smiles重排。该方法的范围进一步扩展至4-氯喹啉-2-基甲胺和2-（4-氯喹啉-2-基氨基）乙醇的合成。该方法提供了2-氨基-4-氯喹啉的良好产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.028

文献信息

• Novel one pot synthesis of 2-amino-4-chloroquinolines via Smiles rearrangement
  作者：Devadoss Karthik Kumar、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.028

  日期：2012.6

  We have developed a novel one pot synthesis of 4-chloroquinolin-2-ylamines via Smiles rearrangement under milder condition. The key transformation involves O-alkylation of 4-chloro-1H-quinolin-2-ones with chloroacetamide followed by Smiles rearrangement. The scope of this methodology is further extended to the synthesis of 4-chloroquinolin-2-ylmethylamines and 2-(4-chloroquinolin-2-ylamino)ethanols

  我们已经开发了一种在温和条件下通过Smiles重排合成4-氯喹啉-2-基胺的新型一锅法。关键转化涉及用氯乙酰胺对4-氯-1 H-喹啉-2-酮进行O-烷基化，然后进行Smiles重排。该方法的范围进一步扩展至4-氯喹啉-2-基甲胺和2-（4-氯喹啉-2-基氨基）乙醇的合成。该方法提供了2-氨基-4-氯喹啉的良好产率。