4-(3-fluoro-4-methoxyphenylthio)benzaldehyde | 1173658-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(3-fluoro-4-methoxyphenylthio)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(3-Fluoro-4-methoxyphenyl)sulfanylbenzaldehyde；4-(3-fluoro-4-methoxyphenyl)sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 1173658-46-2
• 化学式: C₁₄H₁₁FO₂S
• 分子量: 262.305
• InChiKey: ZRFFMJNLQSFXMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-76 °C
• 沸点：
  426.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-fluoro-4-methoxyphenylthio)benzaldehyde 、 尿素 、 乙酰丙酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以80.8%的产率得到5-acetyl-4-[4-(3-fluoro-4-methoxy-phenylsulfanyl)-phenyl]-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用 TMSCl 作为催化剂，在 DMF 中进行超声波辐照，方便地一锅法合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮

  摘要：

  摘要 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其衍生物在三甲基甲硅烷基存在下通过二甲酮、醛和脲的一锅三组分Biginelli环缩合反应以良好的收率（90-99%）合成。二甲基甲酰胺 (DMF) 中的氯化物 (TMSCl)。

  DOI：

  10.1080/00397910802654666

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridine and Polyhydro-quinoline Derivatives via L-Proline Catalyzed Hantzsch Multicomponent Reaction under Ultrasound Irradiation
  作者：Shengrong Guo、Yanqin Yuan

  DOI：10.1002/cjoc.201090151

  日期：——

  L‐Proline efficiently catalyzed the multi‐component Hantzsch reaction in EtOH at 60°C under ultrasound irradiation to afford the corresponding 1,4‐dihydropyridine and polyhydroquinoline derivatives in high yields. This method offers the advantages of neutral and mild reaction conditions, high to excellent yields of the products and simple workup.

  L-脯氨酸在60°C的超声辐射下有效催化EtOH中的多组分Hantzsch反应，以高收率提供相应的1,4-二氢吡啶和聚氢喹啉衍生物。该方法具有中性和温和的反应条件，产物的产率高至优异和后处理简单的优点。
• Convenient One-Pot Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones Using TMSCl as a Catalyst with Ultrasonic Irradiation in DMF
  作者：Sheng-Rong Guo、Yan-Qin Yuan

  DOI：10.1080/00397910802654666

  日期：2009.5.22

  Abstract 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-one and their derivatives were synthesized in good yields (90–99%) by a one-pot, three-component Biginelli cyclocondensation of dimedone, aldehydes, and urea in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCl) in dimethylformamide (DMF).

  摘要 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮及其衍生物在三甲基甲硅烷基存在下通过二甲酮、醛和脲的一锅三组分Biginelli环缩合反应以良好的收率（90-99%）合成。二甲基甲酰胺 (DMF) 中的氯化物 (TMSCl)。