4-chloro-8-methylquinolin-2-ylamine | 350599-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-8-methylquinolin-2-ylamine
• 英文别名: 2-amino-4-chloro-8-methylquinoline；4-Chloro-8-methylquinolin-2-amine；4-chloro-8-methylquinolin-2-amine
• CAS: 350599-49-4
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂
• 分子量: 192.648
• InChiKey: PXSXNSKYWYUCKY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-8-methylquinolin-2-ylamine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到2-amino-4-azido-8-methyquinoline
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学。v. 喹啉基磷腈的合成及在 8-甲基喹啉胺化中的应用

  摘要：

  摘要 2,4-Dihalo-8-methylqulnolines 2,3 已被制备并进行叠氮化和肼化反应，显示出有趣的区域选择性，得到化合物 4-10。目标氨基喹啉 13、14、15、17、19、22 和 23 分别通过其相应的磷腈 11、12、16、18、20 和 21 的水解获得。这些磷腈是通过叠氮基和/或四唑并喹啉 4、5、6、10、18 和 22 与三苯基膦在沸腾苯或 1,2-二氯苯中的缩合而初步获得的。

  DOI：

  10.1080/10426500008082406
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-8-甲基-2-喹啉酮 在 盐酸 、 sodium azide 、 五氯化磷 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-chloro-8-methylquinolin-2-ylamine
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学。v. 喹啉基磷腈的合成及在 8-甲基喹啉胺化中的应用

  摘要：

  摘要 2,4-Dihalo-8-methylqulnolines 2,3 已被制备并进行叠氮化和肼化反应，显示出有趣的区域选择性，得到化合物 4-10。目标氨基喹啉 13、14、15、17、19、22 和 23 分别通过其相应的磷腈 11、12、16、18、20 和 21 的水解获得。这些磷腈是通过叠氮基和/或四唑并喹啉 4、5、6、10、18 和 22 与三苯基膦在沸腾苯或 1,2-二氯苯中的缩合而初步获得的。

  DOI：

  10.1080/10426500008082406

文献信息

• Novel one pot synthesis of 2-amino-4-chloroquinolines via Smiles rearrangement
  作者：Devadoss Karthik Kumar、Subramaniam Parameswaran Rajendran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.028

  日期：2012.6

  We have developed a novel one pot synthesis of 4-chloroquinolin-2-ylamines via Smiles rearrangement under milder condition. The key transformation involves O-alkylation of 4-chloro-1H-quinolin-2-ones with chloroacetamide followed by Smiles rearrangement. The scope of this methodology is further extended to the synthesis of 4-chloroquinolin-2-ylmethylamines and 2-(4-chloroquinolin-2-ylamino)ethanols

  我们已经开发了一种在温和条件下通过Smiles重排合成4-氯喹啉-2-基胺的新型一锅法。关键转化涉及用氯乙酰胺对4-氯-1 H-喹啉-2-酮进行O-烷基化，然后进行Smiles重排。该方法的范围进一步扩展至4-氯喹啉-2-基甲胺和2-（4-氯喹啉-2-基氨基）乙醇的合成。该方法提供了2-氨基-4-氯喹啉的良好产率。
• COMPOUNDS THAT ABROGATE THE CELL CYCLE G2 CHECKPOINT FOR USE IN THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：CanBas Co., Ltd.

  公开号：EP3088397A1

  公开（公告）日：2016-11-02

  Substituted azole diones (II) and (III) are provided that kill cells, suppress cell proliferation, suppress cell growth, abrogate the cell cycle G2 checkpoint and/or cause adaptation to G2 cell cycle arrest. Methods of making the invention compounds are provided. The invention provides substituted azole diones (II) and (III) to treat cell proliferation disorders. The invention includes the substituted azole diones (II) and (III) for use to selectively kill or suppress cancer cells without additional anti-cancer treatment. The invention includes the cell cycle G2- checkpoint-abrogating substituted azole diones (II) and (III) for use to selectively sensitize cancer cells to DNA damaging reagents, treatments and/or other types of anti-cancer reagents.

  本发明提供的取代唑二酮类化合物(II)和(III)可杀死细胞、抑制细胞增殖、抑制细胞生长、减弱细胞周期 G2 检查点和/或导致适应 G2 细胞周期停滞。提供了制造本发明化合物的方法。本发明提供了用于治疗细胞增殖障碍的取代唑二酮类化合物（II）和（III）。本发明包括取代的唑二酮(II)和(III)，用于选择性地杀死或抑制癌细胞，而无需额外的抗癌治疗。本发明包括细胞周期G2-检查点消减取代的唑二酮(II)和(III)，用于选择性地使癌细胞对DNA损伤试剂、治疗和/或其它类型的抗癌试剂敏感。
• Chemistry of Substituted Quinolinones. v. Synthesis and Use of Quinolinylphosphazenes in Amination of 8-Methylquinoline
  作者：M. M. Ismail、M. Abass、M. M. Hassan

  DOI：10.1080/10426500008082406

  日期：2000.1.1

  Abstract 2,4-Dihalo-8-methylqulnolines 2,3 have been prepared and subjected to azidation and hydrazination reactions showing interesting regioselective properties to give compounds 4-10. The targeted aminoquiolines 13, 14, 15, 17, 19, 22 and 23 were obtained via hydrolysis of their corresponding phosphazenes 11, 12, 16, 18, 20 and 21, respectively. These phosphazenes have been preliminary obtained

  摘要 2,4-Dihalo-8-methylqulnolines 2,3 已被制备并进行叠氮化和肼化反应，显示出有趣的区域选择性，得到化合物 4-10。目标氨基喹啉 13、14、15、17、19、22 和 23 分别通过其相应的磷腈 11、12、16、18、20 和 21 的水解获得。这些磷腈是通过叠氮基和/或四唑并喹啉 4、5、6、10、18 和 22 与三苯基膦在沸腾苯或 1,2-二氯苯中的缩合而初步获得的。