(2E,4R,5R,7E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-9-oxonona-2,7-dien-5-yl acetate | 1234572-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4R,5R,7E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-9-oxonona-2,7-dien-5-yl acetate
• 英文别名: [(2E,4R,5R,7E)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,4,7-trimethyl-9-oxonona-2,7-dien-5-yl] acetate
• CAS: 1234572-97-4
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄Si
• 分子量: 492.731
• InChiKey: XNSRYEPHGKWHOR-WXSKPYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5R,7E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-9-oxonona-2,7-dien-5-yl acetate 、 5-((4S,5S)-4-(methoxymethoxy)-5-(triisopropylsilyloxy)hept-6-enylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以80%的产率得到(6E,8R,9R,11E,13E,17S,18S)-20,20-diisopropyl-17-(methoxymethoxy)-2,2,6,8,11,21-hexamethyl-3,3-diphenyl-18-vinyl-4,19-dioxa-3,20-disiladocosa-6,11,13-trien-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201000428
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5R,7Z)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-9-hydroxy-2,4,7-trimethylnona-2,7-dien-5-yl acetate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2E,4R,5R,7E)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,4,7-trimethyl-9-oxonona-2,7-dien-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  在海底：本文报道了海洋天然产物棕榈油内酯A的有效正式全合成，涉及24个最长的线性步骤。我们合成的关键特征包括Sharpless环氧化和Shimizu反应以构建顺式羟醛部分，Julia-Kocienski反应以构建二烯以及闭环易位以形成大环（见方案； PG =保护基）的组合。 。

  DOI：

  10.1002/chem.201000428

文献信息

• Synthetic studies on palmerolide C: synthesis of an advanced intermediate towards the revised structure of palmerolide C
  作者：Ashik A. Sayyad、Khushboo Kaim、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1039/d0ob01140a

  日期：——

  stereoselective synthesis of the highly advanced intermediates towards the revised structure of palmerolide C and 10-epi-palmerolide C is described in this paper. The required key fragments C1–C6, C7–C14 and C15–C23 have been successfully assembled in a convergent manner to access the C1–C23 framework bearing all the five stereocenters present in the natural product. The synthesis involves the Julia–Kocienski

  本文描述了一种高度先进的中间体的立体选择性合成，用于修正棕榈内酯 C 和 10- epi -palmerolide C 的结构。所需的关键片段 C1-C6、C7-C14 和 C15-C23 已成功地以收敛的方式组装，以访问带有天然产物中存在的所有五个立体中心的 C1-C23 框架。该合成涉及 Julia-Kocienski 反应、山口酯化、Takai 烯化和区域选择性环氧化物开环作为关键步骤。所提出的路线是灵活的，也可以应用于结构相关的棕榈内酯的合成。