(+)-(1R,4S)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene | 138382-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,4S)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene
• 英文别名: [(1R,4S)-4-(nitromethyl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 138382-27-1
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: WFNNYRBMHTUUIR-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,4S)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene 在 咪唑 、 potassium cyanide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 Celite 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.75h， 生成 (1S,2S,3R,4R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(nitromethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of carbanucleosides and 5′-nor-1′-homo carbanucleosides from a common precursor

  摘要：

  Enzymatic resolution of (+/-)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene (4) provides entry into a facile 10-step route to carbanucleosides and a practical 7-step procedure to 5'-nor-1'-homo carbanucleosides. These routes are illustrated for adenine derivatives but they are adaptable to any heterocyclic base. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01195-x
• 作为产物：
  描述：

  cyclopentadiene monoepoxide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(1R,4S)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  钯辅助途径形成碳环核苷：（±）-阿霉素的正式合成

  摘要：

  通过环戊二烯单环氧化物（4）通过顺序生成阳离子（π-烯丙基）钯络合物，已正式合成了碳环核苷阿奇霉素（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70635-6

文献信息

• Conversion of Allylic Alcohols into Allylic Nitromethyl Compounds via a Palladium-Catalyzed Solvolysis:  An Enantioselective Synthesis of an Advanced Carbocyclic Nucleoside Precursor¹
  作者：Donald R. Deardorff、Kenneth A. Savin、Craig J. Justman、Zarir E. Karanjawala、James E. Sheppeck、David C. Hager、Nebil Aydin

  DOI：10.1021/jo951510s

  日期：1996.1.1

  A two-step reaction sequence to homoallylic nitro compounds from allylic alcohols is presented. Ethoxy carbonylation of the alcohols with ethyl chloroformate provides the corresponding allylic ethyl carbonates in high yields. Exposure of these substrates to catalytic palladium(0) in CH(3)NO(2) initiates a reaction sequence, ionization-decarboxylation-nitromethylation, that culminates with the formation

  提出了从烯丙基醇到均一硝基化合物的两步反应顺序。用氯甲酸乙酯对醇进行乙氧基羰基化，可以高收率得到相应的碳酸烯丙基碳酸酯。将这些底物暴露于CH（3）NO（2）中的催化钯（0）会引发反应序列，电离-脱羧化-硝基甲基化，最终形成硝基烯烃。硝基甲基烯丙基化反应的区域和立体化学结果可通过瞬时pi-allyalladium络合物的行为来解释。该方法学是重要碳环核苷中间体合成的核心。
• DEARDORFF, DONALD R.;SHULMAN, MICHAEL J.;SHEPPECK, JAMES E. (II), TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6636-6638
  作者：DEARDORFF, DONALD R.、SHULMAN, MICHAEL J.、SHEPPECK, JAMES E. (II)

  DOI：——

  日期：——