(1S,4R)-4-(硝基甲基)-2-环戊烯-1-基乙酸酯 | 514206-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,4R)-4-(硝基甲基)-2-环戊烯-1-基乙酸酯
• 英文名称: (-)-(1S,4R)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene
• 英文别名: 2-Cyclopenten-1-ol,4-(nitromethyl)-,acetate(ester),(1S,4R)-(9CI)；[(1S,4R)-4-(nitromethyl)cyclopent-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 514206-24-7
• 化学式: C₈H₁₁NO₄
• 分子量: 185.18
• InChiKey: WFNNYRBMHTUUIR-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-(硝基甲基)-2-环戊烯-1-基乙酸酯 在 四氧化锇 、 水 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (1S,2R,3S,4S)-1-acetoxy-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(nitromethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of carbanucleosides and 5′-nor-1′-homo carbanucleosides from a common precursor

  摘要：

  Enzymatic resolution of (+/-)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene (4) provides entry into a facile 10-step route to carbanucleosides and a practical 7-step procedure to 5'-nor-1'-homo carbanucleosides. These routes are illustrated for adenine derivatives but they are adaptable to any heterocyclic base. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01195-x
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4S)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 Pseudomonas cepacia lipase 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,4R)-4-(硝基甲基)-2-环戊烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  A flexible synthesis of carbanucleosides and 5′-nor-1′-homo carbanucleosides from a common precursor

  摘要：

  Enzymatic resolution of (+/-)-1-acetoxy-4-(nitromethyl)-2-cyclopentene (4) provides entry into a facile 10-step route to carbanucleosides and a practical 7-step procedure to 5'-nor-1'-homo carbanucleosides. These routes are illustrated for adenine derivatives but they are adaptable to any heterocyclic base. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01195-x

文献信息

• Asymmetric Alkylation of Nitroalkanes
  作者：Barry M. Trost、Jean-Philippe Surivet

  DOI：10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3122::aid-anie3122>3.0.co;2-8

  日期：2000.9.1