4-(二甲氨基)-2,2,2-三氟苯乙酮 | 2396-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(二甲氨基)-2,2,2-三氟苯乙酮
• 中文别名: 1-(4-二甲基氨基苯基)-2,2,2-三氟乙酮；4'-(二甲基氨基)-2,2,2-三氟苯乙酮；4-N,N-二甲基三氟乙酰苯；4'-(二甲氨基)-2,2,2-三氟苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,2,2-trifluoroethan-1-one；4'-(dimethylamino)-2,2,2-trifluoroacetophenone；1-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 2396-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• mdl: MFCD00099468
• 分子量: 217.191
• InChiKey: NDKSWWUQHXZADC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-76 °C(lit.)
• 沸点：
  265.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1477.2
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922399090
• 安全说明：
  S26,S36

SDS

1.1 产品标识符
: 4′-(二甲基氨基)-2,2,2-三氟苯乙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H10F3NO
分子式
: 217.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4'-(Dimethylamino)-2,2,2-trifluoroacetophenone
-
CAS 号 2396-05-6

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 72 - 76 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲氨基)-2,2,2-三氟苯乙酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以78%的产率得到二甲氨基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Exhaustive hydrodefluorination of aryl trifluoromethyl ketones in a Zn-HOAc-DMF system

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01435407
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Dimethylamino-phenyl)-2,2,2-trifluoro-ethane-1,1-diol 在 (dehydration) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(二甲氨基)-2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  An hydration scale for ketones in polar aprotic solvents

  摘要：

  已开发了一种适用于水合亚磺酮和二甲基亚砜（DMSO）的水合度标度（W₀），代表了溶剂对一系列三氟乙酰苯酮的平衡水合作用的影响；平衡常数与取代基参数σ⁺相关；ρ⁺ = -1.62表示脱水。定义为[Formula: see text]的函数W₀，在纯水中为零，在99%摩尔分数的亚磺酮中升至2.72。在含水DMSO中，W₀在0至85%摩尔分数的DMSO范围内为负值，这意味着这些体系比纯水更多地使酮类化合物水合。

  DOI：

  10.1139/v70-664

文献信息

• Trifluoromethylation of Benzoic Acids: An Access to Aryl Trifluoromethyl Ketones
  作者：Xue Liu、Long Liu、Tianzeng Huang、Jingjing Zhang、Zhi Tang、Chunya Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01720

  日期：2021.6.18

  The trifluoromethylation of benzoic acids with TMSCF3 was achieved through nucleophilic substitution with the use of anhydrides as an in situ activating reagent. Under the reaction conditions, a wide range of carboxylic acids including the bioactive ones worked well, thus providing a facile and efficient method for preparing aryl trifluoromethyl ketones from the readily available starting materials

  苯甲酸与 TMSCF 3的三氟甲基化是通过亲核取代实现的，使用酸酐作为原位活化剂。在该反应条件下，包括生物活性羧酸在内的多种羧酸都能很好地发挥作用，从而为从易得的原料制备芳基三氟甲基酮提供了一种简便有效的方法。
• NHC-Copper(I) Halide-Catalyzed Direct Alkynylation of Trifluoromethyl Ketones on Water
  作者：Paweł Czerwiński、Edyta Molga、Luigi Cavallo、Albert Poater、Michał Michalak

  DOI：10.1002/chem.201601581

  日期：2016.6.6

  Br, I, OAc, OTf) complexes, providing tertiary propargylic trifluoromethyl alcohols in high yields and with excellent chemoselectivity from a broad range of aryl‐ and more challenging alkyl‐substituted trifluoromethyl ketones (TFMKs). DFT calculations were performed to rationalize the correlation between the yield of catalytic alkynylation and the sterics of N‐heterocyclic carbenes (NHCs), expressed

  据报道，首次在水上进行的高效，易扩展的NHC-铜（I）卤化物催化的末端炔烃加成至1,1,1-三氟甲基酮中。使用少至0.1–2.0 mol％的[（NHC）CuX]（X = Cl，Br，I，OAc，OTf）络合物进行一系列加成反应，从而以高收率和优异的化学选择性提供叔炔丙基三氟甲醇。来自各种芳基和更具挑战性的烷基取代的三氟甲基酮（TFMK）。进行DFT计算以合理化催化炔基化收率与N-杂环卡宾（NHCs）的空间之间的相关性，以掩埋体积（％VBur）表示，表明空间效应支配了反应的产率。额外的DFT计算为TFMK烷基化中[（NHC）CuX]配合物的差异反应性提供了一些启示。在C存在下的直接炔基化反应的第一个对映体选择性形式还介绍了1个对称的NHC-铜（I）配合物。
• Carbamoyl Anion Addition to <i>N</i>-Sulfinyl Imines: Highly Diastereoselective Synthesis of α-Amino Amides
  作者：Jonathan T. Reeves、Zhulin Tan、Melissa A. Herbage、Zhengxu S. Han、Maurice A. Marsini、Zhibin Li、Guisheng Li、Yibo Xu、Keith R. Fandrick、Nina C. Gonnella、Scot Campbell、Shengli Ma、Nelu Grinberg、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ja402647m

  日期：2013.4.17

  Carbamoyl anions, generated from N,N-disubstituted formamides and lithium diisopropylamide, add with high diastereoselectivity to chiral N-sulfinyl aldimines and ketimines to provide α-amino amides. The methodology enables the direct introduction of a carbonyl group without the requirement of unmasking steps as with other nucleophiles. The products may be converted to α-amino esters or 1,2-diamines

  由 N,N-二取代甲酰胺和二异丙基氨基锂生成的氨基甲酰基阴离子以高非对映选择性添加到手性 N-亚磺酰基醛亚胺和酮亚胺中以提供 α-氨基酰胺。该方法能够直接引入羰基，而无需像其他亲核试剂那样进行暴露步骤。产物可转化为α-氨基酯或1,2-二胺。该反应的迭代应用使二肽的立体选择性合成成为可能。光谱和计算研究支持具有 η(2) 配位锂的羰基阴离子结构。
• Practical, Broadly Applicable, α-Selective, <i>Z</i>-Selective, Diastereoselective, and Enantioselective Addition of Allylboron Compounds to Mono-, Di-, Tri-, and Polyfluoroalkyl Ketones
  作者：Farid W. van der Mei、Changming Qin、Ryan J. Morrison、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b05011

  日期：2017.7.5

  accessible unsaturated organoboron compounds serve as reagents. Transformations were performed with 0.5-2.5 mol % of a boron-based catalyst, generated in situ from a readily accessible valine-derived aminophenol and a Z- or an E-γ-substituted boronic acid pinacol ester. With a Z organoboron reagent, additions to trifluoromethyl and polyfluoroalkyl ketones proceeded in 80-98% yield, 97:3 to >98:2 α:γ selectivity

  已经开发了一种用于对映选择性合成氟代烷基取代的 Z-高烯丙基叔醇的实用方法。可以用含有多氟-、三氟-、二氟-和单氟烷基以及芳基、杂芳基、烯基、炔基或烷基取代基的酮进行反应。容易获得的不饱和有机硼化合物用作试剂。使用 0.5-2.5 mol% 的硼基催化剂进行转化，该催化剂由易于获得的缬氨酸衍生氨基苯酚和 Z-或 E-γ-取代的硼酸频哪醇酯原位生成。使用 Z 有机硼试剂，以 80-98% 的收率、97:3 至 >98:2 α:γ 选择性、>95:5 Z:E 选择性和 81:19 至 >99 进行添加到三氟甲基和多氟烷基酮： 1 对映体比率。与与未取代的烯丙基硼酸频哪醇酯的反应形成鲜明对比的是，添加到具有单或二氟甲基的酮中也具有高度的对映选择性。当使用 E-烯丙基硼酸酯化合物时，转化同样有效并且具有 α 和 Z 选择性，但对映选择性较低。在某些情况下，相反的对映异构体受到青睐（高达 4:96
• Access to Unprotected β-Fluoroalkyl β-Amino Acids and Their α-Hydroxy Derivatives
  作者：Volodymyr Sukach、Serhii Melnykov、Sylvain Bertho、Iryna Diachenko、Pascal Retailleau、Mykhailo Vovk、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00622

  日期：2019.4.5

  β-(het)aryl-β-fluoroalkyl β-amino acids and their α-hydroxy derivatives can be readily obtained using a decarboxylative Mannich-type reaction without protection/deprotection steps. This protocol utilizes lithium hexamethyldisilazide and (het)arylfluoroalkyl ketones to generate NH-ketimine intermediates. The mild reaction conditions allow the preparation of original fluorinated β-amino acids as useful building

  使用脱羧曼尼希型反应可容易地获得未保护的β-（杂）芳基-β-氟代烷基β-氨基酸及其α-羟基衍生物，而无需保护/脱保护步骤。该协议利用六甲基二硅叠氮化锂和（杂）芳基氟烷基酮生成NH-酮亚胺中间体。温和的反应条件允许以实用且可扩展的方式将原始的氟化β-氨基酸制备为有用的结构单元。