4-(二甲氨基)-2,3,5,6-四氟吡啶 | 2875-13-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-(二甲氨基)-2,3,5,6-四氟吡啶
• 英文名称: 4-Dimethylamino-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• 英文别名: 2,3,5,6-tetrafluoro(N,N-dimethylamino)pyridine；4-dimethylamino-tetrafluoropyridine；4-dimethylaminotetrafluoropyridine；4-(CH3)2N-C5F4N；dimethyl-(tetrafluoro-pyridin-4-yl)-amine；4-(Dimethylamino)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine；2,3,5,6-tetrafluoro-N,N-dimethylpyridin-4-amine
• CAS: 2875-13-0
• 化学式: C₇H₆F₄N₂
• 分子量: 194.132
• InChiKey: UAGGKULAFQBSPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22-23 °C(lit.)
• 沸点：
  90-91 °C4 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.402 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  200 °F
• 稳定性/保质期：

  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也未曾有过任何已知的危险情况。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二甲氨基)-2,3,5,6-四氟吡啶 在 titanocene difluoride 、 二苯基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到3,5-difluoro-(N,N-dimethylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  与阴离子π或不与阴离子π的关系：气相中阴离子与二价氟化吡啶的结合情况

  摘要：

  通过电喷雾电离（串联）质谱和量子化学计算，研究了一系列一价和二价氟化吡啶衍生物在气相中结合阴离子的能力。吡啶衍生物不仅在化合价上不同，而且在吡啶环的氟化程度，氟原子的位置，在二价化合物中连接两个吡啶的间隔基的刚性以及相对构型方面也不同。尽管一价化合物没有形成阴离子络合物，但二价类似物甚至与弱配位阴离子（如四氟硼酸根）都显示出阴离子结合。应用了三种不同的串联质谱实验对气相结合能进行排名：（i）在傅立叶变换离子回旋共振（FTICR）质谱仪上对两种不同的，同时具有不同受体的质量选择配合物进行碰撞诱导解离（CID）实验，（ii）确定片段50所需的碰撞能ESI-QToF质谱仪中质量选择的复合物的百分比，以及（iii）由两个不同的竞争吡啶受体和靛蓝胭脂红形成的异二聚体CID，靛蓝胭脂红是具有两个相同结合位点的二价阴离子。所有这三个实验导致一致的结合能排名。该排名揭示了令人惊讶的特征，这些特征与通过阴离

  DOI：

  10.1002/chem.201800893
• 作为产物：
  描述：

  nonafluoro-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 steel wool 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(二甲氨基)-2,3,5,6-四氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.5, 4, page 115 - 148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzamidine derivatives and their use as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06350746B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  This invention is directed to benzamidine derivatives which are useful as anti-coagulants. This invention is also directed to pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, and methods of using the compounds to treat disease-states characterized by thrombotic activity.

  这项发明涉及对苯甲酰胺衍生物的研究，这些衍生物可用作抗凝剂。该发明还涉及含有该发明中化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗由血栓活动特征的疾病状态的方法。
• Synthesis of Fluoroazaindolines by an Uncommon Radical <i>ipso</i> Substitution of a Carbon−Fluorine Bond
  作者：Yann Laot、Laurent Petit、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol101240f

  日期：2010.8.6

  Rare examples of a synthetically useful radical ipso substitution of a carbon−fluorine bond are reported. Highly functionalized fluoroazaindoline structures have thus been prepared with use of cheap and readily available substrates and reagents.

  报道了碳-氟键在合成上有用的自由基ipso取代的例子。因此，已经使用廉价且容易获得的底物和试剂制备了高度官能化的氟氮杂二氢吲哚结构。
• Oxidative Addition Versus Substitution Reactions of Group 14 Dialkylamino Metalylenes with Pentafluoropyridine
  作者：Prinson P. Samuel、Amit Pratap Singh、Sankaranarayana Pillai Sarish、Julia Matussek、Ina Objartel、Herbert W. Roesky、Dietmar Stalke

  DOI：10.1021/ic302344a

  日期：2013.2.4

  germanium is the first report of this kind. The Sn(II) fluoride obtained has an elongated Sn–F bond length and can be used as a good fluorinating agent. The compounds were characterized by multinuclear NMR spectroscopy, mass spectrometry, elemental analysis, and X-ray structural analysis. Single crystal X-ray structural analysis of the tin fluoride shows an asymmetric dimer with weak interactions.

  合成了苯甲酰胺酸盐配体支持的+2氧化态的第14组元素（Si，Ge，Sn）的二烷基氨基化合物，并用五氟吡啶处理。观察到两种不同的反应模式，这取决于金属原子和金属上取代基的碱性。五氟吡啶在Si（II）和Ge（II）原子上进行氧化加成反应，而在NMe 2的Sn（II）原子上进行取代基团由对氟的五氟吡啶发生。单独的锗对激活C-F键是第一个此类报道。所获得的Sn（II）氟化物具有延长的Sn-F键长度，可以用作良好的氟化剂。化合物通过多核NMR光谱，质谱，元素分析和X射线结构分析进行表征。氟化锡的单晶X射线结构分析显示出具有弱相互作用的不对称二聚体。
• Fluoropyridines and derivatives
  申请人：HASZELDINE ROBERT N

  公开号：US03317542A1

  公开（公告）日：1967-05-02

  The invention comprises 2,3,5,6-tetrafluoropyridine -4-carboxylic acid and the preparation thereof by oxidizing 2,3,5,6-tetrafluoro-4-propenylpyridine with nitric acid. The 4-carboxylic acid can be decarboxylated by heating to 2,3,5,6-tetrafluoropyridine. The s-benzylthiouronium derivative of the acid is obtained by reacting the acid with s-benzylthiouronium chloride.

  该发明包括2,3,5,6-四氟吡啶-4-羧酸及其通过用硝酸氧化2,3,5,6-四氟-4-丙烯基吡啶来制备。4-羧酸可以通过加热转化为2,3,5,6-四氟吡啶。酸的s-苄基硫代脲衍生物是通过将酸与s-苄基硫代脲氯化物反应获得的。
• Pentafluoropyridine as a fluorinating reagent for preparing a hydrocarbon soluble β-diketiminatolead(ii) monofluoride
  作者：Anukul Jana、Sankaranarayana Pillai Sarish、Herbert W. Roesky、Dirk Leusser、Ina Objartel、Dietmar Stalke

  DOI：10.1039/c1cc11310k

  日期：——

  A well-designed method for the preparation of β-diketiminatolead(ii) monofluoride has been developed using LPbNMe₂ (L = [CHC(Me)(2,6-iPr₂C₆H₃N)}₂]) and pentafluoropyridine (C₅F₅N).

  已经开发出一种设计良好的方法，使用LPbNMe₂ (L = [CHC(Me)(2,6-iPr₂C₆H₃N)}₂])和五氟吡啶(C₅F₅N)制备β-二酮亚胺基铅(ii)单氟化物。