2,2,2-三氟-1-[4-(甲基氨基)苯基]乙酮 | 75822-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2,2-三氟-1-[4-(甲基氨基)苯基]乙酮
• 英文名称: 4-methylamino-α,α,α-trifluoroacetophenone
• 英文别名: 4'-(methylamino)-2,2,2-trifluoroacetophenone；2,2,2-Trifluoro-1-[4-(methylamino)phenyl]ethan-1-one；2,2,2-trifluoro-1-[4-(methylamino)phenyl]ethanone
• CAS: 75822-12-7
• 化学式: C₉H₈F₃NO
• 分子量: 203.164
• InChiKey: QVQFUGBRORKFLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟-1-[4-(甲基氨基)苯基]乙酮 在 重水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  McDonald, Robert S.; Teo, Khay-C.; Stewart, Ross, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 297 - 300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2,4'-四氟苯乙酮 、 甲胺 生成 2,2,2-三氟-1-[4-(甲基氨基)苯基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  非经典的2,4-二氨基-8-脱氮叶酸类似物作为大鼠肝脏，卡氏肺孢子虫和弓形虫中二氢叶酸还原酶的抑制剂。

  摘要：

  报道了42个6-取代的2,4-二氨基吡啶并[3,2-d]嘧啶（2,4-二氨基-8-脱氮叶酸酯类似物）的合成和生物活性。与以前的经典类似物相比，使用我们先前报告的方法改进后的化合物以更高的产率合成。具体地，S-苯基-; 单-，二-和三甲氧基苯基-; 合成了在N10位置具有H或CH3的单，二和三氯苯基取代的类似物，以及在N10位置具有与CH相同的H，CH3和CH2C的甲基和三氟甲基苯基酮类似物。还合成了S10和N10α-和β-萘基类似物以及N10 CH3类似物。这些化合物被评估为卡氏肺孢子虫（pc）和弓形虫（tg）的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂。确定相对于大鼠肝（r1）DHFR作为哺乳动物参考酶的选择性比。针对pcDHFR，对于2,4-二氨基-6-[[（N-甲基-2'-萘基氨基）甲基]吡啶[3,2-d]嘧啶（28），IC50值范围从0.038 x 10-6 M到5.5 x 2,4-二氨基-6

  DOI：

  10.1021/jm950918e

文献信息

• Electron-Deficient Fluoroarene-Mediated Synthesis of Trifluoromethyl Ketones from Carboxylic Acids
  作者：Madhukar S. Said、Nilesh S. Khonde、Pradeep Kumar、Jayant M. Gajbhiye

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04318

  日期：2023.2.24

  Fluoroarene-mediated trifluoromethylation of carboxylic acids for the synthesis of trifluoromethyl ketones is disclosed. The fluoroarene activates the acid group and generates the fluoride source in situ for the trifluoromethylation reaction. The present protocol is safe and metal-free, operates under mild reaction conditions, and does not require any external additives to generate trifluoromethyl

  公开了用于合成三氟甲基酮的氟芳烃介导的羧酸三氟甲基化。氟代芳烃激活酸基并原位生成氟化物源用于三氟甲基化反应。本协议安全且不含金属，在温和的反应条件下运行，不需要任何外部添加剂即可产生三氟甲基阴离子。目前的转化提供了良好的官能团耐受性，并且在分批和连续流中分别提供了 92% 和 88% 的三氟甲基酮收率。
• Stewart, Ross; Teo, K. C., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 2491 - 2496
  作者：Stewart, Ross、Teo, K. C.

  DOI：——

  日期：——
• STEWART R.; TEO K. C., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 23, 2491-2496
  作者：STEWART R.、 TEO K. C.

  DOI：——

  日期：——