4',6'-bis(benzyloxy)-3'-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2'-methoxyacetophenone | 153399-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4',6'-bis(benzyloxy)-3'-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2'-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-[3-(3-Hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-2-methoxy-4,6-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 153399-40-7
• 化学式: C₂₈H₂₈O₅
• 分子量: 444.527
• InChiKey: YYHZBXKQCODWIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',6'-bis(benzyloxy)-3'-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2'-methoxyacetophenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-Acetyl-3,4-dihydro-7-hydroxy-5-methoxy-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酚的新合成路线。4',6'-Dihydroxy-2'-alkenyloxy-3'-(3-methyl-2-butenyl) acetophenones 的合成

  摘要：

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲氧基苯乙酮 (5)。用 BBr3 对从 5 获得的苯甲酸酯进行去甲基化和溴化，得到 4',6'-双（苯甲酰氧基）-3'-（3-溴-3-甲基丁基）-2'-羟基苯乙酮（8）。用异戊二烯溴对 8 进行 O-异戊二烯化，然后将所得化合物水解，得到 4',6'-二羟基-2'-异戊二烯氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮。以类似的方式，4',6'-二羟基-2'-香叶氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮也由8和香叶基溴制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1895
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-3,5-双(苄氧基)苯酚 在 copper(l) iodide 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4',6'-bis(benzyloxy)-3'-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2'-methoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯酚的新合成路线。4',6'-Dihydroxy-2'-alkenyloxy-3'-(3-methyl-2-butenyl) acetophenones 的合成

  摘要：

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲氧基苯乙酮 (5)。用 BBr3 对从 5 获得的苯甲酸酯进行去甲基化和溴化，得到 4',6'-双（苯甲酰氧基）-3'-（3-溴-3-甲基丁基）-2'-羟基苯乙酮（8）。用异戊二烯溴对 8 进行 O-异戊二烯化，然后将所得化合物水解，得到 4',6'-二羟基-2'-异戊二烯氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮。以类似的方式，4',6'-二羟基-2'-香叶氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮也由8和香叶基溴制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1895

文献信息

• A New Synthetic Route to Prenylphenols. Synthesis of 4′,6′-Dihydroxy-2′-alkenyloxy-3′-(3-methyl-2-butenyl)acetophenones
  作者：Masao Tsukayama、Makoto Kikuchi、Syuji Yoshioka

  DOI：10.1246/cl.1993.1895

  日期：1993.11

  The palladium-catalyzed coupling reaction of 4′,6′-bis(benzyloxy)-3′-iodo-2′-methoxyacetophenone with 2-methyl-3-butyn-2-ol gave 4′,6′-bis(benzyloxy)-3′-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-2′-methoxyacetophenone (5). Demethylation and bromination of the benzoate obtained from 5 with BBr3 gave 4′,6′-bis(benzoyloxy)-3′-(3-bromo-3-methylbutyl)-2′-hydroxyacetophenone (8). O-Prenylation of 8 with prenyl bromide

  4',6'-双(苄氧基)-3'-碘-2'-甲氧基苯乙酮与2-甲基-3-丁炔-2-醇的钯催化偶联反应得到4',6'-双(苄氧基) -3'-(3-羟基-3-甲基丁炔基)-2'-甲氧基苯乙酮 (5)。用 BBr3 对从 5 获得的苯甲酸酯进行去甲基化和溴化，得到 4',6'-双（苯甲酰氧基）-3'-（3-溴-3-甲基丁基）-2'-羟基苯乙酮（8）。用异戊二烯溴对 8 进行 O-异戊二烯化，然后将所得化合物水解，得到 4',6'-二羟基-2'-异戊二烯氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮。以类似的方式，4',6'-二羟基-2'-香叶氧基-3'-异戊二烯基苯乙酮也由8和香叶基溴制备。