1,1'-O-(1,16-hexadecamethylene)bis(2-O-(R)-citronellyl-3-O-allyl-sn-glycerol) | 222984-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1'-O-(1,16-hexadecamethylene)bis(2-O-(R)-citronellyl-3-O-allyl-sn-glycerol)
• CAS: 222984-07-8
• 化学式: C₄₈H₉₀O₆
• 分子量: 763.239
• InChiKey: UYJXKBANQDYZAN-UYVQAEDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.2
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  43.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-O-(1,16-hexadecamethylene)bis(2-O-(R)-citronellyl-3-O-allyl-sn-glycerol) 在 RhCl(PPh₃)3 水 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以80%的产率得到1,1'-O-(1,16-hexadecamethylene)bis(2-O-(R)-citronellyl-sn-glycerol)
  参考文献：
  名称：

  通过与古细菌膜成分相关的分子模板的自组织和液晶相的形成。

  摘要：

  管状超分子聚集体由糖脂1形成，糖脂1与古细菌膜的天然成分密切相关。糖脂表现出无序的柱状热致和六角溶致液晶相。中间相的形成对立体化学因素不敏感，而小管的形成取决于图中所示但未指定的立体中心的构型。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2511::aid-anie2511>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-O-(1,16-hexadecamethylene)bis<(S)-glycidol> 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1'-O-(1,16-hexadecamethylene)bis(2-O-(R)-citronellyl-3-O-allyl-sn-glycerol)
  参考文献：
  名称：

  新型古生四醚糖脂类似物的合成方法。

  摘要：

  已经制备了对称和不对称的古细菌四醚糖脂类似物。合成是基于从多种手性起始原料精制脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。阐述了合成立体化学定义的脂质14-16的三个途径（AC），这些脂质的特征是直连接间隔基和两个分别在sn-3和sn-2位置与甘油单元相连的二氢香茅烷基链。途径C似乎对于合成四醚9特别有利，该四醚9具有在嗜热嗜酸脂质中发现的环戊烷单元。通过二醇14-16与β-D-半乳糖呋喃糖基供体31的反应，以49-53％的产率生产了二糖基化脂质4-6。

  DOI：

  10.1021/jo9822028