(2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diol | 864875-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 864875-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: HOFNKSOGBDDGKX-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 palladium diacetate 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-5-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-3-[[(2R,3R,4R,5R)-4,5-diacetyloxy-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]carbamoylamino]-2-methyl-6-[4-[(E)-3-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butyl]amino]propylamino]-3-oxoprop-1-enyl]phenoxy]oxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  糖皮质激素亚精胺D的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500892
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl acetate 在 甲醇 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-6-phenoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  糖皮质激素亚精胺D的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500892

文献信息

• Synthesis of Glycocinnasperimicin D
  作者：Taihei Nishiyama、Yoshifumi Kusumoto、Ken Okumura、Kanako Hara、Shohei Kusaba、Keiko Hirata、Yukihiro Kamiya、Minoru Isobe、Keiji Nakano、Hiyoshizo Kotsuki、Yoshiyasu Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.200901745

  日期：2010.1.11

  The first total synthesis of amino sugar antibiotic glycocinnasperimicin D (1) has been achieved by a convergent, three‐component coupling strategy. The key steps involve the Heck–Mizoroki reaction by using the iodophenyl glycoside 50 and acryl amide 32 to furnish the right core structure of 1, and the construction of the urea glycoside employing the reaction of glycosyl isocyanate 8 with amino sugar

  氨基糖抗生素糖皮质激素亚胺D（1）的第一个全合成方法是通过收敛的三组分偶联策略实现的。的关键步骤涉及通过使用碘苯基糖苷赫克-Mizoroki反应50和丙烯酰胺32，得到的右侧芯结构1，并采用糖基异氰酸酯的反应的尿素糖苷的结构8与氨基糖9。通过氧化异腈10制备异氰酸糖基酯8，在偶联事件中显示出极好的反应性。在合成过程中遇到的合成障碍导致了使用2-氨基-六吡喃糖的α-选择性路易斯酸催化的苯基糖基化过程的发展，以及一种不影响甲硅烷基醚的乙酰胺脱保护的方法。