o-Ethinyl-zimtsaeuremethylester | 55384-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: o-Ethinyl-zimtsaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 3-(2-ethynylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 55384-90-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: SLINZAOQRXALFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Ethinyl-zimtsaeuremethylester 在 2,2'-联吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-tosyl-10-vinyl-5,10-dihydroindeno[1,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯(II)催化2-乙炔基苯胺束缚乙酸肉桂酯的串联环化合成茚满吲哚

  摘要：

  建立了涉及氨基钯化/烯烃插入/β-乙酰氧基消除级联过程的2-乙炔基苯胺束缚乙酸肉桂酯的钯( II )催化环化。新协议提供了在温和条件下以中等至良好产量有效获取茚满酮的途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob01975e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 生成 o-Ethinyl-zimtsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ortho-substituted ethynylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00851025

文献信息

• De Novo Synthesis of Phenols and Naphthols through Oxidative Cycloaromatization of Dienynes
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Xin-Rui Liu、Hong-Fa Wang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02786

  日期：2018.10.5

  In this work, a rhodium-catalyzed oxidative cycloaromatization of dienynes, which provides a highly straightforward and efficient way to access polysubstituted naphthols and phenols under mild conditions, is described. Challenged electron-withdrawing groups are well tolerated in this protocol, and late-stage phenyl ring formation is demonstrated.

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。
• Synthesis of Fused Pyrimido[1,6-a]indolones via Rhodium(III)-Catalyzed Cascade Annulations
  作者：Chada Raji Reddy、Srinivas Bodasu、Kathe Mallesh、Y. Lakshmi Prapurna

  DOI：10.1055/s-0040-1707312

  日期：2021.3

  This work is dedicated to Dr. J. S. Yadav on the occasion of his 70th birthday for his contributions to organic synthesis Abstract A novel method for the synthesis of fused pyrimido[1,6-a]-indolone derivatives by annulation of 2-alkynylaryl aldehydes/2-alkynyl­arylidene ketones with N-(pivaloyloxy)-1H-indole-1-carboxamide catalyzed by rhodium has been accomplished. The reaction proceeds through C–H

  这项工作是致力于JS亚达夫博士在他的70之际个生日，他在有机合成中的贡献 抽象 铑催化N-（新戊酰氧基）-1 H-吲哚-1-羧酰胺环合2-炔基芳基醛/ 2-炔基亚芳基酮的合成嘧啶并[ 1,6- a ] -吲哚酮衍生物的新方法完成了。反应通过炔烃部分基于C–H活化的环化进行，然后将氮加到醛/活化的烯烃上，以中等至良好的收率得到产物。高度荧光的二吡啶酮类似物可以从衍生产物中合成。 出版历史 收到：2020年8月7日 修订后接受：2020年9月4日 发布日期： 2020年10月12日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Copper-catalyzed three-component synthesis of pyrrole-substituted 1,2-dihydroisoquinolines
  作者：Matthew D. Floyd、Lianne Y. Ryan、Jessica L. Hendsey、Joshua M. Nicholson、Andrew T. Palaia、André K. Isaacs

  DOI：10.1080/00397911.2022.2050758

  日期：2022.3.4

  the resulting 1,2,3-triazole which spontaneously decomposed to the corresponding ketenimine. Nucleophilic attack by pyrrole and subsequent intramolecular Aza-Michael cyclization generated 1,2-dihydroisoquinolines in moderate to good yields. The optimized conditions allow for a range of substituents with excellent reproducibility.

  摘要 用吡咯和各种吸电子基团作为取代基，实现了合成 1,3-二取代-1,2-二氢异喹啉的一般方法。CuAAC 与烯反应生成 1,2,3-三唑，其自发分解为相应的酮亚胺。吡咯的亲核攻击和随后的分子内 Aza-Michael 环化以中等至良好的产率生成 1,2-二氢异喹啉。优化的条件允许一系列具有出色重现性的取代基。
• Drawing from a Pool of Radicals for the Design of Selective Enyne Cyclizations
  作者：Sayantan Mondal、Rana K. Mohamed、Mariappan Manoharan、Hoa Phan、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/ol4028072

  日期：2013.11.15

  Despite the possibility of intermolecular attack at four different locations, the Bu3Sn-mediated radical cyclization of aromatic enynes is surprisingly selective. The observed reaction path originates from the least stable of the equilibrating pool of isomeric radicals produced by intermolecular Bu3Sn attack at the pi-bonds of substrates. The radical pool components are kinetically self-sorted via 5-exo-trig closure, the fastest of the four possible cyclizations. The resulting Sn-substituted indenes are capable of further transformations in reactions with electrophiles.