methyl (2S,3R,3aS,4'S,5'R,6S,7aR)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-4'-<(E)-cinnamoyloxy>decahydro-3-hydroxy-5'-methylspiropyran>-6-carboxylate | 88671-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,3aS,4'S,5'R,6S,7aR)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-4'-<(E)-cinnamoyloxy>decahydro-3-hydroxy-5'-methylspiropyran>-6-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,3aS,4'S,5'R,6S,7aR)-3-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-4'-((E)-cinnamoyloxy)decahydro-3-hydroxy-5'-methylspiro(benzofuran-2(3H),2'-[2H]pyran)-6-carboxylate
• CAS: 88671-10-7
• 化学式: C₃₁H₄₆O₈Si
• 分子量: 574.787
• InChiKey: QRZQYTXCAFZYEI-HEESUSFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,3aS,4'S,5'R,6S,7aR)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-4'-<(E)-cinnamoyloxy>decahydro-3-hydroxy-5'-methylspiropyran>-6-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到(+)-phyllanthocindiol methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and stereochemistry of (+)-phyllanthocindiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a018
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,7aR)-3-<(benzyloxy)methoxy>hexahydro-6-vinyl-2(3H)-benzofuranone 在 palladium on activated charcoal 重氮甲烷 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 jones reagent 、 potassium trisiamylborohydride 、 二甲基硫 、 氢气 、 臭氧 、 N,N-二甲基乙二胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 49.58h， 生成 methyl (2S,3R,3aS,4'S,5'R,6S,7aR)-3-<(tert-butyldimethylsiloxy)methyl>-4'-<(E)-cinnamoyloxy>decahydro-3-hydroxy-5'-methylspiropyran>-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and stereochemistry of (+)-phyllanthocindiol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a018