(1R,6R,8S)-tricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-9-ol | 1263035-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6R,8S)-tricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-9-ol
• 英文别名: (1R,6R,8S)-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-2-en-9-ol
• CAS: 1263035-76-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: KGCKFQSMAFXOQB-MBYGNEARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R,8S)-tricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-9-ol 在 咪唑 、 selenium(IV) oxide 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,6S,8S)-4-(tert-butyldimethylsiloxy)tricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  对（-）-新霉素和（-）-新霉素的对映选择性发散方法

  摘要：

  已经开发了对-（-）-盘菌素和（-）-盘菌素的对映选择性发散方法。通过在我们实验室开发的高度对映选择性催化不对称分子内环丙烷化（CAIMCP）成功地制备了合理设计的手性合成中间体，该中间体具有有用的α，β-不饱和砜官能团，可作为掩蔽的酮以及良好的迈克尔受体。 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.076
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,6R,8R)-2-hydroxy-10,10-dimethoxytricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-en-9-one 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 samarium diiodide 、 三正丁胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (1R,6R,8S)-tricyclo[6.2.2.0(1,6)]dodec-2-en-9-ol
  参考文献：
  名称：

  抑制 Fab 的抗生素平板菌素及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  在本文中，描述了掩蔽的邻苯醌分子内 Diels-Alder 反应在最近报道的一种 Fab 抑制性抗生素 platencin (2) 全合成中的应用。通过情报收集，不断发展的策略最终以三环素的三环核心结构 11 的三种合成达到高潮 (2)。研究了远程立体中心对分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的影响，以及显着提高二烯酮 17 分子内 Diels-Alder 反应非对映选择性的显着加成效应。开发的合成技术是基于假设的 FabF/FabH 选择性模型，进一步应用于合理设计类似物的制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001281