benzyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(Z)-3-hydroxy-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-oxobut-2-en-2-yl]sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate | 100163-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(Z)-3-hydroxy-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-oxobut-2-en-2-yl]sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 100163-32-4
• 化学式: C₃₄H₂₉N₃O₁₀S
• 分子量: 671.684
• InChiKey: BBGHHIPWVHIXIF-SEBNHHFNSA-N

物化性质

• 沸点：
  874.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(Z)-3-hydroxy-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-oxobut-2-en-2-yl]sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 高氯酸 、 3 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 bis[(4-nitrophenyl)methyl] (6R,7R)-7-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel construction of penem ring system from penicillin derivatives. Synthesis of a 2-carboxypenem derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a011
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮乙酰乙酸对硝基苄酯 在 dirhodium tetraacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl 2-[(2R,3R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-[(Z)-3-hydroxy-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-oxobut-2-en-2-yl]sulfanyl-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Novel construction of penem ring system from penicillin derivatives. Synthesis of a 2-carboxypenem derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00355a011