(3aS,6aS)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one | 869476-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aS)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: tetrahydro-2,2-dimethyl-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one；2beta,3beta-(Isopropylidenedioxy)cyclopentan-1-one；(3aS,6aS)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 869476-97-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: NVWKQINXZFLZPL-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 phosphate buffer 、 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾ form) 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 150.91h， 生成 (3'S,5'R)-N4-benzoyl-1-(2'-deoxy-3',5'-ethano-β-D-ribofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  糖磷酸骨架（“双环DNA”）中具有约束构象柔性的核酸类似物。部分1.制备（3小号，5' - [R）-2'-脱氧-3'，5'-亚乙基αβ-d核糖核苷（ 'Bicyclonucleosides'）†

  摘要：

  我们描述了2'-deoxy-3'，5'-ethano-D-ribonucleosides 1 – 8（=（5'，8'-dihydroxy-2'-oxabicyclo- [3.3.0] oct-3'-核苷腺嘌呤，胸腺嘧啶，胞嘧啶和鸟嘌呤的基团）。它们与天然2'-脱氧核糖核苷的区别仅在于中心C（3'）和C（5'）之间有一个附加的乙烯桥。选择这些中心处的构型（3 S，5'R），以使其与双链DNA中重复的核苷单元的几何形状尽可能接近。这些核苷被设计为赋予作为寡核苷酸链的成分的相对于天然DNA较高的单链预组织度，以形成双链体，从而形成熵配对过程的优势。这些“bicyclonucleosides”的合成是通过结构的对映体纯糖前体的实现18 / 19（方案1），然后将其通过在核苷合成（已知的方法转化为相应的核苷方案2和3）。在所有情况下，两种核苷的端基异构体均以纯结晶形式获得，其相对构型通过1 H-NM

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760132
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到(3aS,6aS)-2,2-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-oleocanthal的绝对构型的合成和分配：一种来自天然初榨橄榄油的有效，天然存在的非甾体类抗炎和抗氧化剂。

  摘要：

  [结构：见正文]有效的全合成和油酸双酚1（又称脱乙酰氧基葡糖苷糖苷配基）的（+）-和（-）-对映体的绝对构型分配，后者是从特级初榨橄榄油衍生而来的，已经实现了负责橄榄油的喉咙刺激特性的背部。天然对映异构体（-）-1的绝对和相对立体化学被证明是3S，4E。两种合成均以d-（-）-核糖开始，分12步进行，总产率为7％。两种对映异构体均被证明是非甾体类抗炎药和抗氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ol052106a

文献信息

• Synthesis of Biologically Active Piperidine Metabolites of Clopidogrel: Determination of Structure and Analyte Development
  作者：Scott A. Shaw、Balu Balasubramanian、Samuel Bonacorsi、Janet Caceres Cortes、Kevin Cao、Bang-Chi Chen、Jun Dai、Carl Decicco、Animesh Goswami、Zhiwei Guo、Ronald Hanson、W. Griffith Humphreys、Patrick Y. S. Lam、Wenying Li、Arvind Mathur、Brad D. Maxwell、Quentin Michaudel、Li Peng、Andrew Pudzianowski、Feng Qiu、Shun Su、Dawn Sun、Adrienne A. Tymiak、Benjamin P. Vokits、Bei Wang、Ruth Wexler、Dauh-Rurng Wu、Yingru Zhang、Rulin Zhao、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00632

  日期：2015.7.17

  Clopidogrel is a prodrug anticoagulant with active metabolites that irreversibly inhibit the platelet surface GPCR P2Y12 and thus inhibit platelet activation. However, gaining an understanding of patient response has been limited due to imprecise understanding of metabolite activity and stereochemistry, and a lack of acceptable analytes for quantifying in vivo metabolite formation. Methods for the

  氯吡格雷是具有活性代谢产物的前药抗凝剂，其不可逆地抑制血小板表面GPCR P2Y 12并因此抑制血小板活化。然而，由于对代谢物活性和立体化学的不精确了解，以及缺乏用于量化体内代谢物形成的可接受分析物，对患者反应的了解受到了限制。公开了用于产生氯吡格雷的所有生物活性代谢物，其立体化学分配以及通过三种概念上正交的途径开发稳定的分析物的方法。
• USE OF THE IRRITATING PRINCIPAL OLEOCANTHAL IN OLIVE OIL, AS WELL AS STRUCTURALLY AND FUNCTIONALLY SIMILAR COMPOUNDS
  申请人：Peyrot Des Gachons Catherine

  公开号：US20110020424A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The invention provides oleocanthal analogs and methods of using oleocanthals in various formulations including, food additives; pharmaceuticals; cosmetics; animal repellants; and discovery tools for mammalian irritation receptor genes, gene products, alleles, splice variants, alternate transcripts and the like.

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• Formal Synthesis of (−)-Cephalotaxine
  作者：Monica G. Gonçalves-Martin、Sarunas Zigmantas、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/hlca.201200486

  日期：2012.12

  A formal synthesis of (−)‐cephalotaxine (1) by means of a highly stereoselective radical carboazidation process is reported. The synthesis begins with the protected (S)‐cyclopent‐2‐en‐1‐ol derivative 10 and uses the concept of self‐reproduction of a stereogenic center (Schemes 5 and 6). For this purpose, the double bond adjacent to the initial chiral center in 10 is converted into an acetonide after

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• Enantiomeric 4′-truncated 6′-fluoro-3-deazaneplanocin and its 3-bromo derivative: Synthesis and antiviral properties, including Ebola and Marburg
  作者：Chloe Haverkamp、Chong Liu、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127985

  日期：2021.6

  carbocyclic nucleoside antiviral candidates, d-like and l-like 6′-fluoro-3-deazaneplanocin and its 3-bromo derivative lacking the 4′-hydroxylmethylene substituent (2/3 and 4/5, respectively) are presented. Their synthesis was accomplished from d-ribose by developing a more facile precursor route than suggested by the literature. The 2/4 d-like pair displayed significant anti-filo virial properties while

  为了增加含氟腺嘌呤衍生的碳环核苷抗病毒候选药物的文库，d- like 和l -like 6'-fluoro-3-deazaneplanocin 及其缺乏 4'-羟基亚甲基取代基的 3-溴衍生物（2 / 3和4 / 5，分别）。它们的合成是从d-核糖通过开发比文献建议的更容易的前体途径完成的。该2 / 4 d样对显示显著抗费罗维里的性质，同时对映异构体升样同源3 / 5不活跃。目标化合物2 / 4对麻疹和诺如病毒也有活性。的效果2 / 4的作用是氟腺嘌呤衍生碳环核苷的进一步的证据可以在抗病毒药物发现播放。此外，它们合成的简单性使它们具有更有效的类似物和放大优化。2 / 3和4 / 5没有其他相关的抗病毒特性（3 / 5 的BK 多瘤病毒除外）。
• Oleocanthal for treating pain
  申请人：The Trustees of The University of Pennsylvania

  公开号：EP2583676A1

  公开（公告）日：2013-04-24

  The invention provides methods of synthesizing the purified enantiomers of oleocanthal. The invention further provides oleocanthals in various formulations for use in a method of treating pain.

  本发明提供了合成纯化的油黄质对映体的方法。本发明进一步提供了用于治疗疼痛方法的各种配方中的油黄质。