(1R,4S,5S)-(+)-4,5-O-isopropylidene-1-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol | 524939-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-(+)-4,5-O-isopropylidene-1-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: (3aS,4S,6aS)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 524939-65-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BJJARWFOVJRFNU-ZKWXMUAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  328.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-(+)-4,5-O-isopropylidene-1-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol 在 sodium periodate 作用下， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烯基核苷对正痘病毒（天花、猴痘和牛痘）的抗病毒活性。

  摘要：

  一种用于合成对映体纯的 D-环戊烯基核苷的改进方法已经完成，并且已经评估了它们对正痘病毒的抗病毒活性。关键中间体 L-cyclopent-2-enone 13 由 D-核糖使用闭环复分解反应分八步制备而成。在合成的核苷中，腺嘌呤 2 (Neplanocin A)、胞嘧啶 14 和 5-F-胞嘧啶 15 类似物表现出有效的抗正痘病毒活性，包括天花病毒。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00841-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,4S,5S)-(+)-4,5-O-isopropylidene-1-hydroxymethyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  D-和l-2-环戊烯酮的实用合成及其在合成抗正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的碳环抗病毒核苷中的用途。

  摘要：

  通过闭环易位反应，开发了用于合成D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮（9和22）（合成碳环核苷的通用中间体）的高效实用方法八个步骤从d-核糖中提取。D-和1-4,5-O-异亚丙基-2-环戊烯酮在制备D-环戊基-6-氮杂嘧啶12和D-环戊烯基-5-卤代胞嘧啶核苷中的应用证明了其实用性（33-35）使用Mitsunobu反应引入嘧啶碱基作为潜在的抗病毒剂。描述了对合成核苷的正痘病毒（天花，猴痘和牛痘病毒）的初步抗病毒活性。

  DOI：

  10.1021/jo034999v