methyl (E)-5-[4-(benzyloxymethoxy)but-1-en-1-yl]-6-(ethoxymethoxy)-4-(methoxycarbonyl)methoxyquinoline-2-carboxylate | 1560725-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-5-[4-(benzyloxymethoxy)but-1-en-1-yl]-6-(ethoxymethoxy)-4-(methoxycarbonyl)methoxyquinoline-2-carboxylate
• CAS: 1560725-23-6
• 化学式: C₂₉H₃₃NO₉
• 分子量: 539.582
• InChiKey: SWCOXRAUEAWDRA-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 熔点：
  40-42 °C
• 沸点：
  664.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  111.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-5-[4-(benzyloxymethoxy)but-1-en-1-yl]-6-(ethoxymethoxy)-4-(methoxycarbonyl)methoxyquinoline-2-carboxylate 在 potassium permanganate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以27 mg的产率得到methyl 10-[2-(benzyloxymethoxy)ethyl]-1-(ethoxymethoxy)-8-oxo-8,10-dihydrofuro[3',4':5,6]pyrano[2,3,4-de]quinoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Distomadines A and B

  摘要：

  The total synthesis of distomadines A and B, two structurally unique tetracyclic quinolines, is described. The route features a three-step process to access the pyranoquinoline butenolide rings via a Suzuki cross coupling of a 5-bromo-4-methoxycarbonylmethoxyquinoline with a vinyl boronate, followed by an alpha-ketohydroxylation and double cyclization by intramolecular aldol condensation and lactonization. Subsequent manipulation of the side chain to introduce the guanidine fragment completed the synthesis of distomadine B, whereas the distomadine A congener resulted from decarboxylation of a late-stage intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol403598k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-benzyloxy-4-(methoxycarbonyl)methoxyquinoline-2-carboxylate 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.67h， 生成 methyl (E)-5-[4-(benzyloxymethoxy)but-1-en-1-yl]-6-(ethoxymethoxy)-4-(methoxycarbonyl)methoxyquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Distomadines A and B

  摘要：

  The total synthesis of distomadines A and B, two structurally unique tetracyclic quinolines, is described. The route features a three-step process to access the pyranoquinoline butenolide rings via a Suzuki cross coupling of a 5-bromo-4-methoxycarbonylmethoxyquinoline with a vinyl boronate, followed by an alpha-ketohydroxylation and double cyclization by intramolecular aldol condensation and lactonization. Subsequent manipulation of the side chain to introduce the guanidine fragment completed the synthesis of distomadine B, whereas the distomadine A congener resulted from decarboxylation of a late-stage intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol403598k