7-bromo-2,4-diphenylquinoline | 138409-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2,4-diphenylquinoline
• CAS: 138409-79-7
• 化学式: C₂₁H₁₄BrN
• 分子量: 360.253
• InChiKey: JOMPLOQKVFJAJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromo-2,4-diphenylquinoline 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到2,4,7-triphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化 2-氨基苯乙烯与醇和甲基芳烃的氧化环化用于合成多取代喹啉

  摘要：

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00095
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4’-溴二苯甲酮 在 二叔丁基过氧化物 、 Fe(OTs)₃*6H₂O 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 7-bromo-2,4-diphenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  铁催化 2-氨基苯乙烯与醇和甲基芳烃的氧化环化用于合成多取代喹啉

  摘要：

  在此，我们提出了铁催化醇/甲基芳烃与2-氨基苯乙烯的氧化环化合成多取代喹啉。低氧化水平底物如醇和甲基芳烃在铁催化剂和二叔丁基过氧化物存在下转化为醛。然后，通过亚胺缩合/自由基环化/氧化芳构化合成喹啉支架。我们的方案显示了广泛的底物范围，喹啉产品的各种功能化和荧光应用证明了其合成能力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00095

文献信息

• Iron(III)-Catalyzed and Air-Mediated Tandem Reaction of Aldehydes, Alkynes and Amines: An Efficient Approach to Substituted Quinolines
  作者：Ke Cao、Fu-Min Zhang、Yong-Qiang Tu、Xiao-Tao Zhuo、Chun-An Fan

  DOI：10.1002/chem.200900875

  日期：2009.6.22

  Economic and practical advantages are offered by the iron(III)‐catalyzed and air‐mediated tandem coupling/hydroarylation/dehydrogenation of simple readily available aldehydes, alkynes, and amines for the synthesis of 2, 4‐disubstituted quinolines (see scheme).

  通过铁（III）催化和空气介导的串联偶联/加氢芳基化/脱氢反应制得的简单易得的醛，炔烃和胺类化合物，可以合成2，4-二取代的喹啉（参见方案），在经济和实践上均具有优势。
• Annulation reactions with iron(III) chloride: oxidation of imines
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Antonio Tundo、Giuseppe Zanardi、Fabrizio Ruggieri

  DOI：10.1021/jo00032a043

  日期：1992.3

  Aromatic imines react with phenylacetylene or styrene in an acetonitrile solution of iron(III) chloride to give quinolines 3 or their tetrahydro derivatives 11 together with variable amounts of products 4 arising from the reduction of the imines. The initial step appears to be a one-electron oxidation to generate iron(II) and an imine radical cation. When the reactions are carried out in the presence of stoichiometric amounts of tetrachloro-p-benzoquinone (chloranil), only quinolines 3 are obtained.